Glenn Reynolds est né quelque part en 1853, probablement autour d’Albany, au Texas. Il a servi comme enfant-soldat pendant la guerre civile américaine, protégeant les colonies frontalières des raids comanches pendant que les rebelles plus âgés engageaient l’armée de l’Union.
Après les guerres comanches, Reynolds a participé aux transports de bétail du Texas au Kansas jusqu’à être élu shérif du comté de Throckmorton en 1885. Son élection est due, du moins en partie, à sa famille éminente, qui possédait une entreprise d’élevage de bétail près d’Albany. Vers 1887, Reynolds et sa famille traversent le Sud-Ouest, conduisant 3 000 têtes de bétail et 200 chevaux jusqu’à Bowie Station, dans le territoire de l’Arizona. Il a ensuite pris sa part du bétail et s’est installé dans un ranch à Pleasant Valley, une région troublée à l’époque de la guerre du bassin de Tonto entre les colons qui se disputaient. Pendant cette période, Edwin Tewksbury a accusé Reynolds d’avoir tué Al Rose le 1er novembre 1887 avec un fusil de chasse. Rose a été tué par huit ou neuf hommes portant des masques et des manteaux au Ranch Houdon, l’un des trois appartenant à la famille Graham. Le coroner du comté a déclaré plus tard que les blessures sur le visage de Rose semblaient avoir été causées par des chevrotines. Lorsque la situation à Pleasant Valley est devenue intolérable, Reynolds a déménagé sa famille à Globe, où il a été élu shérif en novembre 1888.
En 1889, un groupe de prisonniers à Globe a dû être transporté à la prison territoriale de Yuma, y compris le Kid Apache, Pas-Lau-Tau, et d’autres participants à la mutinerie de 1887 à San Carlos ; ainsi qu’un voleur de chevaux mexicain nommé Jesus Avott. La première partie du voyage nécessitait un trajet en diligence jusqu’à Casa Grande, où les prisonniers devaient monter dans un train pour Yuma. Reynolds a reçu l’ordre de commander le cortège, avec le shérif William A. Holmes et le conducteur de diligence Eugene Middleton comme compagnie. Le 1er novembre 1889, Reynolds a quitté Globe pour Casa Grande. Le cortège s’arrêta à Kelvin, Arizona, sur la rivière Gila, pour la première nuit, puis se mit en route pour Casa Grande tôt le lendemain matin. Craignant qu’une pente le long de la route, connue sous le nom de Kelvin Grade, soit trop raide pour que les chevaux puissent tirer un chariot rempli de prisonniers, Reynolds décida qu’une fois la pente atteinte, les prisonniers seraient sortis du chariot et montés à pied. Tous les prisonniers portaient des menottes, et chaque paire était attachée à une autre. Seul Avott était seul. Le Kid Apache et un autre homme étaient considérés comme trop dangereux pour cela, ils ont donc été laissés à l’intérieur.
Lorsque le groupe est arrivé à Kelvin Grade, les hommes de loi ont fait comme prévu. Reynolds ordonna à Middleton de prendre la diligence devant les prisonniers et de garder un œil sur le Kid, tandis que lui et Holmes surveillaient les autres prisonniers. À un virage serré de la piste, les Apaches exécutèrent leur évasion. Deux des renégats enchaînés attaquent Reynolds et deux autres attaquent Holmes. Dans la lutte, Pas-Lau-Tau s’empare d’un fusil d’un des gardes et tire sur Reynolds, le tuant. Dans la tourmente, Holmes meurt d’une crise cardiaque et Middleton, en tentant d’empêcher le Kid Apache de s’échapper, est abattu. Avott s’est caché dans un buisson, mais lorsque les Apaches se sont enfuis, Avott a alerté les autorités, ce qui lui a valu d’être gracié. La balle qui a touché Middleton a traversé sa bouche et est ressortie par l’arrière de son cou, mais il a survécu. Après qu’Avott ait alerté un éleveur local, qui lui a donné un cheval à monter, Middleton a retrouvé assez de force pour retourner à Kelvin à pied, quand il a constaté que monter sur le toit de sa diligence ou sur un cheval était impossible.
Les Apaches ont volé Reynolds et les autres avant de partir, et le Kid Apache a même sauvé la vie de Middleton quand un autre renégat a voulu écraser la tête du conducteur avec une pierre. Le temps était froid ce jour-là, Reynolds portait donc un manteau et des gants. Le manteau empêchait Reynolds d’atteindre son pistolet quand il en avait besoin, et les gants empêchaient les Apaches de lui voler sa bague en or. La bague a été donnée plus tard à la femme de Reynolds lorsqu’il a été enterré à Globe, à côté de son fils, qui était mort quelque temps auparavant.
Après les meurtres, l’armée américaine a lancé une campagne pour attraper les fugitifs, et en octobre 1890, tous avaient été arrêtés, sauf l’Apache Kid. Cette année-là également, des ruraux mexicains ont tué un vieux renégat quelque part dans le nord du Mexique. Le pistolet et la montre de Reynold sont retrouvés sur l’Apache et remis plus tard à sa famille.