À ce moment-là, on ne savait pas trop où Siegel allait orienter sa carrière – de nombreux réalisateurs s’étaient lancés dans la télévision sans jamais revenir au long métrage – mais ses deux projets suivants ont répondu à cette question avec autorité. Le long métrage Madigan (1968) est sans doute le meilleur film policier des années 1960, avec Richard Widmark qui offre une performance acclamée dans le rôle-titre d’un détective à la recherche d’un tueur ; Fonda est également remarquable dans le rôle du commissaire de police et Inger Stevens dans celui de la femme de Madigan. En 1968, Siegel a également réalisé Coogan’s Bluff, qui a permis à Clint Eastwood de se faire connaître du public américain après avoir travaillé à l’étranger avec le réalisateur Sergio Leone sur une série de « westerns spaghettis ». Dans ce classique du cinéma d’action, Eastwood incarnait un adjoint laconique de l’Arizona envoyé à New York pour extrader un tueur en fuite. Le solitaire renégat à la moralité incertaine est devenu un personnage courant dans les films de Siegel. Pour son projet suivant, il remplace Robert Totten sur Death of a Gunfighter (1969), qui met à nouveau en scène Widmark. Cependant, Siegel et Totten ont tous deux vu leurs noms retirés du film, et celui-ci est sorti avec le crédit Allen Smithee – le pseudonyme standard pour une œuvre désavouée par son réalisateur.
Siegel a ensuite retrouvé Eastwood pour une série de films. Two Mules for Sister Sara (1970) était un western plutôt fantaisiste avec Eastwood dans le rôle d’un cow-boy qui sauve une prostituée se faisant passer pour une religieuse (Shirley MacLaine) de trois violeurs en puissance ; il était basé sur une histoire de Budd Boetticher. Le film suivant, The Beguiled (1971), est un drame psychologique inhabituel qui se déroule à la fin de la guerre civile américaine. Eastwood y joue le rôle d’un soldat de l’Union blessé dont l’arrivée dans un pensionnat de jeunes filles dans le Sud provoque des tensions et finalement un meurtre. Ce film gothique a d’abord été rejeté par le public américain, mais il s’est avéré populaire en Europe. Plus tard, en 1971, les cinéphiles américains se pressent pour voir Dirty Harry, qui est probablement le film le plus connu de Siegel (mais pas nécessairement le plus admiré). Ce film a propulsé Eastwood au rang de superstar en tant qu’antihéros par excellence des années 1970 ; il incarnait Harry Callahan, un policier coriace de San Francisco qui traquait un tueur en série. Certaines critiques ont décrié la violence, mais Dirty Harry a donné lieu à quatre suites rentables, bien qu’aucune n’ait été réalisée par Siegel.
Siegel réalise ensuite Charley Varrick (1973), un thriller de premier ordre avec Walter Matthau dans le rôle d’un petit voleur en fuite après avoir involontairement volé l’argent de la mafia lors d’un braquage de banque. Siegel s’est aventuré dans l’espionnage avec The Black Windmill (1974), avec Michael Caine dans le rôle d’un espion dont le fils est kidnappé. Cependant, le réalisateur ne semble pas à l’aise avec le genre, et la fin est décevante. Siegel rebondit avec The Shootist (1976), un western élégiaque qui fut le dernier film réalisé par John Wayne, qui jouait un flingueur mourant d’un cancer ; Wayne mourra de complications liées au cancer en 1979. La distribution – James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian et John Carradine, entre autres – était particulièrement remarquable, et certains considèrent ce film comme la meilleure réalisation de Siegel. Telefon (1977) n’était pas dans la même ligue, mais Siegel (qui a succédé à Peter Hyams) a quand même réussi à élaborer un drame d’espionnage solide, bien que compliqué, qui a offert une performance mémorable de Charles Bronson dans le rôle d’un agent du KGB.
Escape from Alcatraz (1979) était plus fort, un véhicule de choix pour Eastwood basé sur l’évasion réelle du détenu Frank Morris en 1962 de la prison de l’île d’Alcatraz. Bien qu’il soit peut-être plus long que nécessaire, le film tire sa force de son austérité. Les deux derniers films de Siegel sont des échecs au box-office. Dans Rough Cut (1980), Burt Reynolds joue le rôle d’un suave voleur de bijoux ; Siegel est le dernier de plusieurs réalisateurs à travailler sur la production. La comédie Jinxed ! (1982) mettait en scène Bette Midler dans le rôle d’une chanteuse qui conspire avec un croupier de blackjack (Ken Wahl) pour tuer son petit ami joueur (Rip Torn). Siegel s’est retiré par la suite.
L’autobiographie de Siegel, A Siegel Film (1993), a été publiée après sa mort. La préface du livre a été écrite par Eastwood, qui considérait Siegel comme un mentor. En plus de contribuer à l’établir comme un acteur emblématique, Siegel a fortement influencé le style de réalisation d’Eastwood.
Michael BarsonLes éditeurs de l’Encyclopaedia Britannica.