Diflorasone

Identification

Nom Diflorasone Numéro d’accession DB00223 Description

Diflorasone est un corticostéroïde topique utilisé pour traiter les démangeaisons et les inflammations de la peau.

Type Petite Molécule Groupes Structure approuvée

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Structures similaires

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Structure pour Diflorasone (DB00223)

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Poids moyen : 410.4515
Monoisotopique : 410.190480416 Formule chimique C22H28F2O5 Synonymes

  • (6α,11β,16β)-6,9-difluoro-11,17,21-trihydroxy-16-méthylpregna-1,4-diène-3,20-dione
  • Diflorasona
  • Diflorasone
  • Diflorasonum

Pharmacologie

Pharmacology

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Indication

Pour le soulagement des manifestations inflammatoires et prurigineuses des dermatoses sensibles aux corticoïdes.

Affections associées

  • Dermatose

Contre-indications &Mises en garde de la boîte noire Contraindications

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Pharmacodynamique

Comme les autres corticostéroïdes topiques, la diflorasone a des propriétés anti-inflammatoires, antiprurigineuses et vasoconstrictives. Une fois absorbés par la peau, les corticostéroïdes topiques sont traités par des voies pharmacocinétiques similaires à celles des corticostéroïdes administrés par voie systémique. La diflorasone est un corticostéroïde topique puissant qui ne doit pas être utilisé avec des pansements occlusifs. Il est recommandé de limiter le traitement à 2 semaines consécutives et d’arrêter le traitement lorsque des résultats adéquats ont été obtenus.

Mécanisme d’action

Le mécanisme précis de l’activité anti-inflammatoire des corticoïdes topiques dans le traitement des dermatoses répondant aux corticoïdes, en général, est incertain. Cependant, on pense que les corticostéroïdes agissent par l’induction de protéines inhibitrices de la phospholipase A2, collectivement appelées lipocortines. On suppose que ces protéines contrôlent la biosynthèse de puissants médiateurs de l’inflammation tels que les prostaglandines et les leucotriènes en inhibant la libération de leur précurseur commun, l’acide arachidonique. L’acide arachidonique est libéré des phospholipides membranaires par la phospholipase A2.

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Cible Actions Organisme
Récepteur des glucocorticoïdes AG
agoniste
Humains

Absorption

Les corticostéroïdes topiques peuvent être absorbés à partir de la peau saine intacte. L’ampleur de l’absorption percutanée des corticostéroïdes topiques est déterminée par de nombreux facteurs, notamment le véhicule et l’intégrité de la barrière épidermique. L’occlusion, l’inflammation et/ou d’autres processus pathologiques au niveau de la peau peuvent également augmenter l’absorption percutanée.

Volume de distribution Non disponible Liaison aux protéines

Liée aux protéines plasmatiques à des degrés divers.

Métabolisme

Métabolisé, principalement dans le foie, puis excrété par les reins.

Voie d’élimination Non disponible Demi-vie Non disponible Clairance Non disponible Effets indésirables Medicalerrors

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Toxicité

La diflorasone appliquée par voie topique peut être absorbée en quantité suffisante pour produire des effets systémiques. Les symptômes de surdosage comprennent un amincissement de la peau et une suppression du cortex surrénalien (diminution de la capacité à répondre au stress).

Organismes affectés

  • Humains et autres mammifères

Voies d’administration non disponibles Effets pharmacogénomiques/ADR non disponibles

Interactions

Interactions médicamenteuses

Ces informations ne doivent pas être interprétées sans l’aide d’un professionnel de santé. Si vous pensez être confronté à une interaction, contactez immédiatement un professionnel de santé. L’absence d’interaction ne signifie pas nécessairement qu’il n’existe aucune interaction.
  • Approuvé
  • Vet approuvé
  • Nutraceutique
  • Illicite
  • Retrait
  • Investigationnel
  • .

  • Expérimental
  • Tous les médicaments
Médicament Interaction
Intégration médicament-médicament
interactions dans votre logiciel
Acarbose Le risque ou la gravité de l’hyperglycémie peut être augmenté lorsque la Diflorasone est associée à l’Acarbose.
Acétohexamide Le risque ou la sévérité de l’hyperglycémie peut être augmenté lorsque la Diflorasone est associée à l’Acétohexamide.
Acétyldigitoxine Le risque ou la sévérité des effets indésirables peut être augmenté lorsque la Diflorasone est associée à l’Acétyldigitoxine.
Albiglutide Le risque ou la sévérité de l’hyperglycémie peut être augmenté lorsque la Diflorasone est associée à l’Albiglutide.
Alogliptine Le risque ou la sévérité de l’hyperglycémie peut être augmenté lorsque la Diflorasone est associée à l’Alogliptine.
Aminoglutéthimide L’efficacité thérapeutique du Diflorasone peut être diminuée lorsqu’il est utilisé en association avec l’Aminoglutéthimide.
Bendrofluméthiazide Le risque ou la sévérité d’un déséquilibre électrolytique peut être augmenté lorsque la Diflorasone est associée au Bendrofluméthiazide.
Benzthiazide Le risque ou la sévérité d’un déséquilibre électrolytique peut être augmenté lorsque la Diflorasone est associée au Benzthiazide.
Bromocriptine Le risque ou la sévérité d’une hyperglycémie peut être augmenté lorsque la Diflorasone est associée à la Bromocriptine.
Canagliflozine Le risque ou la sévérité d’une hyperglycémie peut être augmenté lorsque la Diflorasone est associée à la Canagliflozine.
Interactions

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Interactions alimentaires Aucune interaction trouvée.

Produits

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Ingrédients du produit

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Ingrédient UNII CAS CléInChI
Diacétate de diflorasone 7W2J09SCWX 33564-31-7 BOBLHFUVNSFZPJ-JOYXJVLSSA-N

International/Autres marques Florone E / Maxiflor Produits de prescription de marque

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Nom Dosage Puissance Route Étiquetteur Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
Florone Crème 0.5 mg/1g Topique Pharmacie et Upjohn Division de Pfizer 2006-02-06 Non applicable USDrapeau américain
Florone Crm 0.05% Crème Topical Upjohn 1980-12-31 1998-08-12 CanadaDrapeau canadien
Florone Ont 0.05% Pommade Topique Upjohn 1980-12-31 1998-08-12 CanadaDrapeau canadien
Psorcon Pommade 0.5 mg/1g Topique Physicians Total Care, Inc. 1985-08-28 2002-06-30 USDrapeau américain
Psorcon Pommade 0.5 mg/1g Topique Dermik Laboratories, Inc. 2006-02-06 Non applicable USDrapeau américain
Psorcon Crème 0.5 mg/60g Topique Laboratoires Dermik, Inc. 2009-01-16 Non applicable USDrapeau américain
Psorcon E Crème 0,5 mg/1g Topique Dermik Laboratories, Inc. 2007-08-04 Non applicable USDrapeau américain
Psorcon E Pommade 0,5 mg/1g Topique Dermik Laboratories, Inc. 2006-02-06 Sans objet USDrapeau américain

Produits génériques sur ordonnance

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Nom Dosage Puissance Route Étiquetteur Début de commercialisation Fin de commercialisation Région Image
ApexiCon Pommade 0.5 mg/1g Topique Fougera Pharmaceuticals Inc. 2009-09-30 2014-05-31 USDrapeau américain
ApexiCon E Crème 0.5 mg/1g Topique PharmaDerm une division de Fougera Pharmaceuticals Inc. 2002-12-20 Non applicable USDrapeau américain
ApexiCon E Crème 0.5 mg/1g Topique Pharma Derm, A Division Of Fougera Pharmaceuticals Inc. 2009-09-30 2014-06-30 USDrapeau américain
Diacétate de diflorasone Pommade 0.5 mg/1g Topique Innovida Pharmaceutique Corporation 2018-08-15 Non applicable USDrapeau américain
Diflorasone Diacetate Pommade 0.5 mg/1g Topique Rising Pharmaceuticals, Inc. 2017-02-27 Sans objet USDrapeau américain
Diacétate de diflorasone Pommade 0.5 mg/1g Topique Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. 1999-05-14 Non applicable USDrapeau américain
Diacétate de diflorasone Pommade 0.5 mg/1g Topique Riconpharma Llc 2017-02-28 2017-02-28 USDrapeau américain
Diflorasone Diacetate Crème 0.5 mg/1g Topique E. Fougera & Co. une division de Fougera Pharmaceuticals Inc. 2002-12-20 Non applicable USDrapeau américain
Diacétate de diflorasone Crème 0,5 mg/1g Topique E. Fougera & CO., Une division de Fougera Pharmaceuticals Inc. 1998-03-30 Non applicable USDrapeau américain
Diacétate de diflorasone Crème 0.5 mg/1g Topique Taro Pharmaceuticals U.S.A., Inc. 2000-04-24 Non applicable USDrapeau américain

Catégories

Codes ATC D07AC10 – Diflorasone

  • D07AC – Corticostéroïdes, puissants (groupe III)
  • D07A – CORTICOSTEROIDS, PLAIN
  • D07 – CORTICOSTÉROÏDES, PRÉPARATIONS DERMATOLOGIQUES
  • D – DERMATOLOGIQUES

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueFournie par Classyfire Description Ce composé appartient à la classe des composés organiques connus sous le nom de 21-hydroxystéroïdes. Ce sont des stéroïdes portant un groupe hydroxyle en position 21 du squelette stéroïde. Royaume Composés organiques Super-classe Lipides et molécules lipidiques Classe Stéroïdes et dérivés de stéroïdes Sous-classe Hydroxystéroïdes Parent direct 21-hydroxystéroïdes Parents alternatifs Gluco/minéralocorticoïdes, progestogines et dérivés / 20-oxostéroïdes / 11-bêta-hydroxystéroïdes / 17-hydroxystéroïdes / 3-oxo delta-1,4-stéroïdes / Stéroïdes halogénés / Delta-1,4-stéroïdes / Alcools tertiaires / Alpha-hydroxy cétones / Alcools secondaires / Fluorohydrines / Cétones cycliques / Alcools cycliques et dérivés / Fluorures d’alkyle / Dérivés d’hydrocarbures / Oxydes organiques / Organofluorures / Alcools primaires afficher 8 autres Substituants 11-bêta-hydroxystéroïde / 11-hydroxystéroïde / 17-hydroxystéroïde / 20-oxostéroïde / 21-hydroxystéroïde / 3-oxo-delta-1,4-stéroïde / 3-oxstéroïde / 6-halo-stéroïde / 9-halo-stéroïde / Alcool / Composé homopolycyclique aliphatique / Fluorure d’alkyle / Halogénure d’alkyle / Alpha-hydroxy cétone / Groupe carbonyle / Alcool cyclique / Cétone cyclique / Delta-1,4-stéroïde / Fluorohydrine / Halo-stéroïde / Halohydrine / Dérivé d’hydrocarbure / Cétone / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Organofluorure / Composé organohalogéné / Composé organooxygéné / Oxostéroïde / Prégnane-squelette / Alcool primaire / Progestogine-squelette / Alcool secondaire / Alcool tertiaire afficher 24 plus Cadre moléculaire Composés homopolycycliques aliphatiques Descripteurs externes 11bêta-hydroxy stéroïde, 17alpha-hydroxy stéroïde, glucocorticoïde, 20-oxo stéroïde, stéroïde fluoré, 3-oxo-Delta(1),Delta(4)-stéroïde, 21-hydroxy stéroïde (CHEBI :59750)

Identificateurs chimiques

UNII T2DHJ9645W Numéro CAS 2557-49-5 Clé InChI WXURHACBFYSXBI-XHIJKXOTSA-N InChI

InChI=1S/C22H28F2O5/c1-11-6-13-14-8-16(23)15-7-12(26)4-5-19(15,2)21(14,24)17(27)9-20(13,3)22(11,29)18(28)10-25/h4-5,7,11,13-14,16-17,25,27,29H,6,8-10H2,1-3H3/t11-,13-,14-,16-,17-,19-,20-,21-,22-/m0/s1

IUPAC Name

(1R,2S,8S,10S,11S,13S,14R,15S,17S)-1,8-difluoro-14,17-dihydroxy-14-(2-hydroxyacetyl)-2,13,15-triméthyltétracycloheptadéca-3,6-dien-5-one

SMILES

12C(C)(O)(C(=O)CO)1(C)C(O)1(F)2()C(F)C2=CC(=O)C=C12C

Référence de synthèse

Lincoln, F.H., Schneider, W.P. et Spero, G.B. ; brevet américain 3,557,158 ; 19 janvier 1971 ; cédé à The Upjohn Company.Ayer, D.E., Schiagel, C.A. et Flynn,G.L. ; US. Patent 3,980,778 ; September 14,1976 ; assigné à The Upjohn Co.

Références générales Non disponible Liens externes Base de données du métabolome humain HMDB0014368 KEGG Drug D07827 PubChem Compound 71415 PubChem Substance 46504519 ChemSpider 64505 RxNav 91311 ChEBI 59750 ChEMBL CHEMBL1201380 ZINC ZINC000005752191 Therapeutic Targets Database DAP001184 PharmGKB PA164749408 RxList RxList Drug Page Drugs.com Drugs.com Drug Page Wikipedia Diflorasone FDA label

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MSDS

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Essais cliniques

Essais cliniques

Phase Status Purpose Conditions Count

Pharmacoéconomie

Fabricants

    .

  • Altana inc
  • Taro pharmaceuticals usa inc
  • Pharmacia and upjohn co
  • Sanofi aventis us llc
  • Taro pharmaceuticals inc

Emballeurs

  • Allergan Inc.
  • Dermik Labs
  • Dispensing Solutions
  • E. Fougera and Co.
  • Lake Erie Medical and Surgical Supply
  • Nycomed Inc.
  • Pharmacia Inc.
  • Physicians Total Care Inc.
  • Taro Pharmaceuticals USA

Formes posologiques

Forme Route Puissance
Crème Topique 0.5 mg/1g
Crème Topical 0.5 mg/60g
Crème Topical 5 mg/1g
Pommade Topical 0.5 mg/1g
Crème Topical
Pommade Topical

Prix

Description de l’unité Coût Unité
Psorcon 0.05% Pommade 60 gm Tube 145.75USD tube
Psorcon 0.05% Crème 60 gm Tube 137.58USD tube
Diflorasone Diacetate 0.05% Crème 60 gm Tube 101.11USD tube
Diflorasone Diacetate 0.05% Pommade 60 gm Tube 100.5USD tube
Diflorasone Diacetate 0.05% Crème 30 gm Tube 52,81USD tube
Diflorasone Diacetate 0,05% Pommade 30 gm Tube 52.29USD tube
Diflorasone Diacetate 0,05% Crème 15 gm Tube 38.25USD tube
Diflorasone Diacetate 0,05% Pommade 15 gm Tube 38.05USD tube
Psorcon 0,05% crème 3,45USD g
Diflorasone 0.05% crème 1,5USD g
DrugBank ne vend ni n’achète de médicaments. Les informations sur les prix sont fournies à titre informatif uniquement.

Brevets non disponibles

Propriétés

État solide Propriétés expérimentales

Propriété Valeur Source
logP 2.1 Non disponible

Propriétés prédites

.

Propriété Valeur Source
Solubilité dans l’eau 0.0853 mg/mL ALOGPS
logP 1,91 ALOGPS
logP 1.34 ChemAxon
logS -3,7 ALOGPS
pKa (acide le plus fort) 12.42 ChemAxon
pKa (Basic le plus fort) -3.3 ChemAxon
Charge physiologique 0 ChemAxon
Compte des accepteurs d’hydrogène 5 ChemAxon
Compte des donneurs d’hydrogène 3 ChemAxon
Surface polaire 94.83 Å2 ChemAxon
Compte de liaisons rotatives 2 ChemAxon
Réfractivité 102.32 m3-mol-1 ChemAxon
Polarisabilité 40.95 Å3 ChemAxon
Nombre d’anneaux 4 ChemAxon
Biodisponibilité 1 ChemAxon
Règle de Cinq Oui ChemAxon
Filtre de Chose Oui ChemAxon
Règle de Veber Non ChemAxon
MDR-like Rule No ChemAxon

Caractéristiques ADMET prédites

.

Propriété Valeur Probabilité
Absorption intestinale humaine + 0.9948
Barrière sang-cerveau + 0,971
Caco-2 perméable + 0.747
Substrat de la P-glycoprotéine Substrat 0.7725
Inhibiteur de la P-glycoprotéine I Non-inhibiteur 0,7629
Inhibiteur de la P-glycoprotéine II Non-inhibiteur 0.9002
Transporteur de cations organiques rénaux Non-inhibiteur 0.8405
Substrat de CYP450 2C9 Non-substrat 0.8789
Substrat du CYP450 2D6 Non-substrat 0,9031
Substrat du CYP450 3A4 Substrat 0.6991
Substrat du CYP450 1A2 Non-inhibiteur 0.9313
Inhibiteur du CYP450 2C9 Non-inhibiteur 0,9254
Inhibiteur du CYP450 2D6 Non-inhibiteur 0.939
Inhibiteur du CYP450 2C19 Non-inhibiteur 0,9234
Inhibiteur du CYP450 3A4 Non-inhibiteur 0.7563
Promiscuité inhibitrice du CYP450 La faible promiscuité inhibitrice du CYP 0.8979
Test AMES Non AMES toxique 0,8509
Carcinogénicité Non-carcinogène 0.9232
Biodégradation Non biodégradable facilement 1,0
Toxicité aiguë pour le rat 2.3293 DL50, mol/kg Sans objet
Inhibition du hERG (prédicteur I) Inhibiteur faible 0.9794
inhibition d’hERG (prédicteur II) Non-inhibiteur 0,6022
Les données ADMET sont prédites à l’aide de admetSAR, un outil gratuit d’évaluation des propriétés ADMET chimiques. (23092397)

Spectre

Spectre de masse (NIST) Non disponible Spectre

Spectre Type de spectre Clé splash
Spectre prédit GC-.MS – GC-MS Spectre prédit GC-MS Non disponible
Spectre prédit MS/MS – 10V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Prévu Spectre MS/MS – 20V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Positif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 10V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 20V, Négatif (annoté) Prévu LC-MS/MS Non disponible
Spectre MS/MS prédit – 40V, Négatif (annoté) Spectre prédit LC-MS/MS Non disponible

Cibles

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Oui

Actions

Agoniste

Fonction générale Liaison des ions zinc Fonction spécifique Récepteur des glucocorticoïdes (GC). Possède un double mode d’action : en tant que facteur de transcription qui se lie aux éléments de réponse aux glucocorticoïdes (GRE), à la fois pour l’ADN nucléaire et mitochondrial, et en tant que modul… Nom du gène NR3C1 Uniprot ID P04150 Uniprot Name Glucocorticoid receptor Molecular Weight 85658.57 Da

  1. Pearce DJ, Spencer L, Hu J, Balkrishnan R, Fleischer AB Jr, Feldman SR : Class I topical corticosteroid use by psoriasis patients in an academic practice. J Dermatolog Treat. 2004 Jul;15(4):235-8.

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Interactions

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Médicament créé le 13 juin 2005 13:24 / Mis à jour le 04 mars 2021 11:39

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