Reynolds dépeint Banastre Tarleton (1754-1833) âgé de 27 ans, en action en tant que commandant de la cavalerie de la Légion britannique dans la guerre d’indépendance américaine. Tarleton était connu pour sa bravoure téméraire ainsi que pour sa vanité. Il devint plus tard député de Liverpool et défendit le commerce des esclaves, sur lequel la fortune de sa famille et d’autres familles de Liverpool avait été fondée. Il a été fait général en 1812 et baronnet en 1816. Le portrait a été commandé par un des frères du colonel Tarleton au nom de leur mère.
Tarleton porte l’uniforme de la Légion britannique, qui était constamment en action, principalement en Caroline du Sud, dans de nombreuses escarmouches et raids. Sa sauvagerie était légendaire et il était connu sous le nom de « Bloody Tarleton » par les Américains. Il perdit deux doigts de la main droite à la suite d’un tir de mousquet. La guerre et les colonies américaines ont été effectivement perdues le 19 octobre 1781 lorsque Lord Cornwallis a dû rendre toutes les forces sous son commandement à George Washington à Yorktown.
Reynolds a enregistré que Tarleton a eu neuf séances de pose pour son portrait, la première dix jours seulement après que Tarleton ait débarqué en Angleterre à la fin de la guerre. Lorsque la tête et les épaules du portrait furent suffisamment terminées, un graveur inconnu produisit une image pour la publication avec un long récit des exploits de Tarleton en temps de guerre. À peu près à la même époque, Tarleton entame une liaison scandaleuse avec Mme Robinson, qui était auparavant la maîtresse du prince de Galles. Ils se sont peut-être rencontrés dans le studio de Reynolds, car il a également peint le portrait de Mme Robinson sous le nom de » Perdita » (Laing Art Gallery, Newcastle) et les registres de Reynolds montrent qu’ils avaient des séances de pose les mêmes jours.
Reynolds montre Tarleton momentanément démonté sur un champ de bataille, avec de la fumée de fusil tourbillonnant derrière lui. Deux chevaux, dont les rênes sont tenues par un troupier, sont vus derrière un affût de canon. Tarleton pose une jambe sur un canon pour refixer son épée à sa ceinture avant de changer de cheval. Reynolds s’est souvent inspiré de peintures et de dessins de maîtres anciens et de sculptures antiques pour ses propres compositions. La pose de Tarleton semble être basée sur une combinaison de différentes sources : Tobias et l’ange à la rivière de Rembrandt (un dessin appartenant à Reynolds), un détail du Lavement des pieds de l’apôtre de S. Marcuola, à Venise, du Tintoret (Reynolds en possédait une copie peinte) et une sculpture antique d’Hermès. Une réplique moulée de l’Hermès se trouvait aux écoles de la Royal Academy, dont Reynolds était le président.
Le portrait a été exposé à la Royal Academy en 1782, et a surtout reçu des éloges de la part des critiques. Cependant, Reynolds a dû attendre neuf ans après l’avoir peint pour recevoir le paiement de la famille Tarleton.
L’état du portrait a souffert des défauts de la technique de Reynolds qui sont également apparents dans ses autres tableaux, comme Lord Heathfield. Lorsque ce portrait a été peint, les peintures à l’huile n’étaient pas vendues prêtes à l’emploi dans des tubes : les artistes et leurs assistants composaient eux-mêmes les peintures à l’aide de pigments et d’huiles siccatives, comme l’huile de noix ou de lin. Reynolds utilisait des combinaisons expérimentales d’huiles pour composer ses peintures, notamment des huiles de lin, de pavot et de noix, ainsi qu’une résine de conifère dans ce portrait. Cela a entraîné des problèmes durables avec les peintures elles-mêmes. Reynolds a utilisé des glacis à l’huile ne séchant pas ou séchant mal entre de nombreuses autres couches de peinture faites de supports différents lorsqu’il a retravaillé une zone du portrait, rendant instable l’ensemble de la structure de la peinture.