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Interactions alimentaires non disponibles

Catégories

Catégories de médicaments Taxonomie chimiqueProvided by Classyfire Description Ce composé appartient à la classe de composés organiques connus sous le nom de camptothécines. Ce sont des composés hétérocycliques comprenant une structure d’anneau pentacyclique planaire, qui inclut une partie pyrrolo-quinoline (anneaux A, B et C), une partie pyridone conjuguée (anneau D) et un centre chiral en position 20 dans l’anneau alpha-hydroxy lactone avec la configuration (S) (l’anneau E). Royaume Composés organiques Super-classe Alcaloïdes et dérivés Classe Camptothécines Sous-classe Non disponible Parent direct Camptothécines Parents alternatifs Quinolines et dérivés / Pyranopyridines / Pyridinones / Benzénoïdes / Alcools tertiaires / Composés hétéroaromatiques / Esters d’acides carboxyliques Alcools tertiaires / Composés hétéroaromatiques / Esters d’acides carboxyliques / Lactames / Lactones / Composés azacycliques / Composés oxacycliques / Acides monocarboxyliques et dérivés / Composés organo-azotés / Composés organopnictogènes / Dérivés d’hydrocarbures / Oxydes organiques / Composés carbonylés

afficher 7 autres substituants Alcool / Composé hétéropolycyclique aromatique / Azacycle / Benzène composé hétérocyclique aromatique / Azacycle / Benzénoïde / Camptothécine / Groupe carbonyle / Dérivé d’acide carboxylique / Ester d’acide carboxylique / Composé hétéroaromatique / Dérivé d’hydrocarbure / Lactame / Lactone / Acide monocarboxylique ou dérivés / Composé organique azoté / Oxyde organique / Composé organique oxygéné / Composé organohétérocyclique / Dérivés d’hydrocarbures / Oxydes organiques / Composés carbonylés Composé organohétérocyclique / Composé organoazoté / Composé organooxygéné / Composé organopnictogène / Oxacycle / Pyranopyridine / Pyridine / Pyridinone / Quinoléine / Alcool tertiaire

afficher 16 plus Cadre moléculaire Composés hétéropolycycliques aromatiques Descripteurs externes alcaloïde quinoléine, pyranoindolizinoquinoléine (CHEBI :27656) / Alcaloïdes, Alcaloïdes de quinoléine (C01897)

Identificateurs chimiques

UNII XT3Z54Z28A Numéro CAS 7689-03-4 Clé InChI VSJKWCGYPAHWDS-FQEVSTJZSA-N InChI

Nom IUPAC

SMILES

Synthesis Reference

Tadashi Miyasaka, Seigo Sawada, Kenichiro Nokata, Masahiko Mutai, « Procédé photochimique de préparation de dérivés de camptothécine. » Brevet américain US4545880, délivré en mars, 1976.

US4545880 Références générales Liens externes Composé KEGG C01897 Composé PubChem 24360 Substance PubChem 46507644 ChemSpider 22775 BindingDB 50008923 ChEBI 27656 ChEMBL CHEMBL65 ZINC ZINC000000105309 PharmGKB PA153590860 PDBe Ligand EHD Wikipedia Camptothecin PDB Entries 1t8i MSDS

Essais cliniques

Essais cliniques

.

.

.

Pharmacoéconomie

Fabricants

Emballeurs

Formes posologiques Non disponible Prix non disponible Brevets non disponibles.

Propriétés

Etat Solide Propriétés Expérimentales

Propriétés prédites

.

.

Caractéristiques ADMET prédites

.

Spectre

Spectre de masse (NIST) Spectre non disponible

Cibles

Propriétés de liaison

×

.

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.

.

Propriété	Mesure	pH	Température (°C)
EC 50 (nM)	350	N/A	N/A	15454230
IC 50 (nM)	127000	N/A	N/A
IC 50 (nM)	17000	N/A	N/A	11430001
IC 50 (nM)	20000	N/A	N/A	15974606
IC 50 (nM)	2200	N/A	N/A	20662543
IC 50 (nM)	300	N/A	N/A	15801827
IC 50 (nM)	4000	N/A	N/A	11430001
IC 50 (nM)	679	N/A	N/A	7853331
IC 50 (nM)	680	N/A	N/A	8410981
IC 50 (nM)	700	N/A	N/A	7707314 / 9003520 /
IC 50 (nM)	9000	N/A	N/A	11430001

Détails

Propriétés de liaison1. ADN topoisomérase 1

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Fonction générale Fixation de l’ARN poly(a) Fonction spécifique Libère le superenroulement et la tension de torsion de l’ADN introduits pendant la réplication et la transcription de l’ADN en clivant et en rejoignant transitoirement un brin du duplex d’ADN. Introduit un simple… Nom du gène TOP1 Uniprot ID P11387 Uniprot Name ADN topoisomérase 1 Poids moléculaire 90725.19 Da

1. Chen X, Ji ZL, Chen YZ : TTD : Base de données des cibles thérapeutiques. Nucleic Acids Res. 2002 Jan 1;30(1):412-5.
2. Teicher BA : Inhibiteurs de topoisomérase I de nouvelle génération : Justification et stratégies de biomarqueurs. Biochem Pharmacol. 2008 Mar 15;75(6):1262-71. Epub 2007 Oct 22.
3. van der Merwe M, Bjornsti MA : La mutation de Gly721 modifie l’architecture du site actif de l’ADN topoisomérase I et la sensibilité à la camptothécine. J Biol Chem. 2008 Feb 8;283(6):3305-15. Epub 2007 Dec 4.
4. Berman HM, Westbrook J, Feng Z, Gilliland G, Bhat TN, Weissig H, Shindyalov IN, Bourne PE : The Protein Data Bank. Nucleic Acids Res. 2000 Jan 1;28(1):235-42.

Porteurs

Détails1. Albumine sérique

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnue

Fonction générale Fixation des substances toxiques Fonction spécifique L’albumine sérique, principale protéine du plasma, possède une bonne capacité de fixation de l’eau, du Ca(2+), du Na(+), du K(+), des acides gras, des hormones, de la bilirubine et des médicaments. Sa principale fonction est la régulation du colloïde… Nom du gène ALB Uniprot ID P02768 Uniprot Name Albumine sérique Poids moléculaire 69365.94 Da

1. Schmid B, Chung DE, Warnecke A, Fichtner I, Kratz F : Prodrogues de camptothécine et de doxorubicine se liant à l’albumine avec un lieur Ala-Leu-Ala-Leu qui sont clivées par la cathepsine B : synthèse et efficacité antitumorale. Bioconjug Chem. 2007 May-Jun;18(3):702-16. Epub 2007 Mar 23.
2. Wang ZM, Ho JX, Ruble JR, Rose J, Ruker F, Ellenburg M, Murphy R, Click J, Soistman E, Wilkerson L, Carter DC : Études structurelles de plusieurs médicaments oncologiques cliniquement importants en complexe avec l’albumine sérique humaine. Biochim Biophys Acta. 2013 Dec;1830(12):5356-74. doi : 10.1016/j.bbagen.2013.06.032. Epub 2013 Jul 6.

Transporteurs

Genre Protéine Organisme Humains Action pharmacologique

Inconnu

Actions

Substrat

Fonction générale Xénobiotique-.transportant l’atpase Fonction spécifique Pompe d’efflux dépendant de l’énergie, responsable de la diminution de l’accumulation des médicaments dans les cellules multirésistantes. Nom du gène ABCB1 Uniprot ID P08183 Uniprot Name Multidrug resistance protein 1 Poids moléculaire 141477.255 Da

1. Li D, Jang SH, Kim J, Wientjes MG, Au JL : Enhanced drug-induced apoptosis associated with P-glycoprotein overexpression is specific to antimicrotubule agents. Pharm Res. 2003 Jan;20(1):45-50.

Genre Organisme Protéine Humains Action pharmacologique

Inconnue

Actions

Substrat

Fonction générale Activité atpase de transport de xénobiotiques Fonction spécifique Exportateur d’urate de grande capacité fonctionnant dans l’excrétion rénale et extrarénale de l’urate. Joue un rôle dans l’homéostasie des porphyrines, car elle est capable de médier l’exportation de la protoporhyrine IX (PPIX) à la fois de… Nom du gène ABCG2 Uniprot ID Q9UNQ0 Uniprot Name ATP-binding cassette sub-family G member 2 Poids moléculaire 72313.47 Da

1. Ma Y, Wink M : Le bêta-carboloïde harmine inhibe BCRP et peut inverser la résistance aux médicaments anticancéreux mitoxantrone et camptothecin dans les cellules du cancer du sein. Phytother Res. 2010 Jan;24(1):146-9. doi : 10.1002/ptr.2860.

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Médicament créé le 11 septembre 2007 11:49 / Mis à jour le 06 janvier 2021 20:11