Ben est arrivé à Salem en février 2014 à la surprise et à la consternation de sa sœur Jordan Ridgeway. Il a obtenu un emploi au Club TBD et s’est disputé avec Jordan pour savoir si elle pouvait ou non faire confiance à quelqu’un d’autre que lui. Ben a jeté son dévolu sur Abigail Deveraux. Ils ont commencé à sortir ensemble et ont eu plusieurs moments difficiles. Lorsque Chad DiMera est revenu à Salem après avoir entendu qu’Abigail et EJ avaient couché ensemble, il a confronté Abigail. Ben l’a entendue et n’était pas très content. Il apprend plus tard que Chad est son patron et que les choses sont plutôt tendues entre les deux hommes. Pendant ce temps, Clyde Weston entre en scène. Clyde, le père de Jordan et Ben, est un homme violent, lié à la mafia et au blanchiment d’argent de la drogue. Au départ, Ben ne voulait rien avoir à faire avec son père, mais Clyde a réussi à faire croire à Ben qu’il était un homme changé. Il a conquis son fils et l’a aidé lorsqu’il avait besoin d’argent pendant son séjour à l’université de Salem. Ben est parti à la recherche d’un appartement et a appris que Chad DiMera avait saboté sa tentative de trouver un appartement, puis l’a provoqué davantage en rappelant à son ennemi qu’il avait eu des relations sexuelles avec Jordan Ridgeway, la soeur de Ben, et Abigail, la petite amie de Ben. Ben a craqué et s’est déchaîné, battant Chad presque à mort. Bien que Ben ait été arrêté, Abigail a convaincu Chad de ne pas porter plainte. Ben est libre, mais ayant été dans le système, il a eu des ennuis avec le FBI cette fois, qui est venu de Floride pour le chercher. Il s’est avéré que Ben était impliqué dans un réseau de jeux d’argent. Le père de Ben, Clyde, est intervenu et leur témoin a été tué en prison avant de pouvoir témoigner. Les charges ont été une fois de plus abandonnées. Lorsque Chad aide Abigail à retrouver son emploi à l’hôpital universitaire, Ben devient de plus en plus jaloux des DiMera et place un mouchard dans le sac à main d’Abigail. Abigail emménage avec Weston, s’engageant avec lui, bien que son coeur soit toujours avec Chad. Ben suit Abby au manoir des DiMera un soir et la surprend en train de faire l’amour avec Chad dans le jardin des DiMera. Puisque Abigail l’a préféré aux DiMera, Ben a décidé de se taire. Il a demandé à Abigail de l’épouser et elle a accepté. Abigail a appris qu’elle était enceinte mais n’était pas sûre de l’identité du père. Pendant ce temps, Ben se lance dans une folie meurtrière, tuant quatre Salemites et laissant derrière lui une cravate haut de gamme, qui ressemble étrangement à celle que portait Chad DiMera. Ben a assassiné Serena Mason, Paige Larson, et a attaqué Marlena Evans, avant de tuer Will Horton, lorsque ce dernier a compris que Ben était le Tueur à la cravate. Pendant ce temps, Abigail apprend qu’elle est enceinte. Ben ne pouvait pas rester éloigné de Chad. Il a attaqué Chad et l’a tellement battu que Chad est tombé dans le coma et Ben a bien sûr accusé les DiMera d’être entrés par effraction dans son appartement à cause de son « obsession » pour Abigail. Ben a emmené Abigail dans une cabane dans les bois, afin d’éloigner Chad d’elle. C’est là qu’elle a commencé le travail. Ben a engagé une sage-femme, Wendy, pour l’aider à accoucher et après la naissance du bébé, Ben a assassiné Wendy. Chad s’est réveillé de son coma et a couru pour trouver Abigail. Lorsqu’il l’a trouvée, Ben l’a attaché au lit avec Abigail et y a mis le feu. Il a emmené le bébé, qu’il a appelé Colin, dans un motel. Bientôt, Ben a été retrouvé par la police de Salem, Lani et JJ. Il a été arrêté et le bébé a été retrouvé, Chad et Abigail ont été secourus et Ben a été emmené en prison. Abigail a rebaptisé Colin Thomas et a retrouvé Chad. Juste au moment où ils pensaient être en sécurité, Ben est revenu. Il a essayé de faire croire à Abigail qu’elle était en train de devenir folle, et quand Abigail a réalisé qu’elle n’hallucinait pas son ex, elle l’a attiré dans son lit où elle l’a attaché et mis le feu. Chad est apparu juste à temps pour sauver la vie de Ben. Ben a été envoyé dans l’unité psychiatrique. Ben s’est échappé de Bayview en octobre 2017 et est apparu au mariage de Chad et Abby, de Sonny et Paul à St. Luke. Il a dit à Sonny que Will était toujours en vie. Les autorités ont été appelées et Ben a été emmené au SPD. Sonny le suit et l’interroge ainsi que JJ, qui veut savoir si Paige est vivante. Ben lui a dit que Paige était « de la nourriture pour les vers ». JJ a pointé une arme sur lui. Hope a forcé JJ à se retirer et Ben est allé à Bayview jusqu’à ce que Sami le fasse sortir pour recréer l’étranglement de Will Horton dans l’espoir que Will retrouve sa mémoire perdue après que Ben l’ait assassiné et que Will ait été ramené à la vie par le Dr Rolf. Ben s’est arrêté avant que les choses n’aillent trop loin, affirmant qu’il ne pouvait pas le faire. Il a été ramené à Bayview, puis relâché plusieurs mois plus tard, après que Marlena ait parlé avec lui et décidé qu’il avait des remords. Sur le chemin du retour à Salem, il a croisé Ciara Brady, qui avait eu un accident de moto, et s’est occupé d’elle dans une cabane.