L’éducation italo-américaine de Harold Dieterle est ce qui l’a d’abord inspiré à devenir un chef cuisinier ; plus précisément, en regardant et en aidant sa mère à préparer les dîners traditionnels siciliens du dimanche dans leur maison de Long Island. Son intérêt pour la cuisine s’est poursuivi au collège, lorsqu’il s’est inscrit à un cours d’économie domestique et a appris pour la première fois des recettes de base pour des plats tels que le poulet frit.

Après avoir obtenu son diplôme d’études secondaires en 1995, il est parti en Espagne pour travailler dans les meilleures cuisines du pays. À son retour, il a fréquenté le Culinary Institute of America (CIA) à Hyde Park, New York. Après avoir obtenu son diplôme, il a travaillé dans une série d’établissements de grande qualité à Long Island (par exemple, Della Femina) et à Manhattan, notamment au 1770 House en 2002, qui a obtenu une critique deux étoiles du New York Times pendant son séjour.

En 2002, Harold a décroché un emploi au restaurant du restaurateur Jimmy Bradley à Tribeca, The Harrison, où il a travaillé sous la direction des futurs chefs vedettes Joey Campanaro et Brian Bistrong. En 2006, Harold a participé à la première saison de l’émission Top Chef sur Bravo, qu’il a remportée. L’année suivante, il a ouvert, avec sa partenaire Alicia Nosenzo, Perilla dans le West Village, un restaurant néo-américain aux influences asiatiques, acclamé par la critique. En octobre 2010, Harold et Alicia ont ouvert leur deuxième restaurant de West Village, Kin Shop, consacré à la cuisine thaïlandaise contemporaine et inspiré par ses nombreux voyages en Thaïlande. Kin Shop a reçu 2 étoiles du New York Times en 2010 et a continué à recevoir les éloges de la presse.

Harold est apparu dans des médias tels que : ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food &Vin, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal et Zagat.