El huracán Bob se desarrolló en el centro de las Bahamas el 16 de agosto de 1991 y luego se intensificó constantemente y alcanzó la categoría de huracán en la noche del 17 de agosto. Bob continuó fortaleciéndose durante las siguientes 48 horas, ya que comenzó una aceleración hacia el norte-noroeste, en paralelo a la costa este. El ojo del huracán Bob pasó sobre Block Island, Rhode Island, aproximadamente a la 1:30 PM, y tocó tierra sobre Newport, Rhode Island poco antes de las 2 PM del 19 de agosto.
El huracán Bob trajo vientos sostenidos con fuerza de huracán a las comunidades costeras inmediatas de Rhode Island y la mayor parte del sureste de Massachusetts. Fuertes vientos con fuerza de tormenta tropical soplaron en el resto de la región, con muchas áreas que recibieron ráfagas con fuerza de huracán al este del río Connecticut. Los daños causados por el viento a los árboles y a los postes de los servicios públicos fueron frecuentes y provocaron numerosos cortes de electricidad. Más del 60% de los residentes del sureste de Rhode Island y del sureste de Massachusetts se quedaron sin electricidad. También se produjeron grandes daños en los huertos de manzanas y melocotones de estas zonas.
Las comunidades costeras se llevaron la peor parte de la tormenta, con vientos sostenidos de entre 75 y 100 mph. Se registraron ráfagas de viento máximas de hasta 125 mph en Cape Cod, en las ciudades de Brewster y North Truro, así como en Wethersfield, Connecticut. El viento sostenido más alto, de 100 mph, se registró en North Truro. En Block Island se registraron vientos sostenidos de 90 mph, con rachas superiores a 105 mph (velocidad máxima del equipo). Se registraron ráfagas de viento cercanas a las 100 mph en Newport y en el buque de la Armada Samuel B. Roberts, que se encontraba sorteando la tormenta en el paso este entre Newport y Jamestown, Rhode Island. Además, hubo cuatro informes de tornados cuando Bob llegó a tierra. La presión barométrica más baja fue registrada por el USS Valdez mientras se encontraba en el pasaje este de la Bahía de Narragansett, con una lectura de 28,47 pulgadas.
El huracán Bob causó una marea de tormenta de 5 a 8 pies a lo largo de la costa de Rhode Island, pero condujo una marea de 10 a 15 pies en la Bahía de Buzzards. La costa de Buzzards Bay al este de Cape Cod fue la más afectada. Las mayores marejadas, de 12 a 15 pies, se observaron en Onset, Bourne, Mashpee y Wareham, en la cabecera de la bahía de Buzzards. En Cove Road, en Mattapoisett, Massachusetts, se destruyeron 29 de las 37 casas, mientras que en Angelica Point, Massachusetts, se perdieron 32 de las 35 casas de la costa. Los daños a las embarcaciones fueron importantes, ya que muchas de ellas fueron arrancadas de sus amarres. Se produjo una amplia erosión de las playas a lo largo de la costa desde Westerly, Rhode Island, hacia el este. Algunas playas orientadas al sur en las islas de Martha’s Vineyard y Nantucket perdieron hasta 15 metros de playa debido a la erosión.
Precipitaciones significativas de entre 3 y 6 pulgadas cayeron en toda la zona excepto en el sureste de Rhode Island y hacia el este en Cape Cod, donde cayó menos de 1 pulgada. Las precipitaciones más intensas, de más de 7 pulgadas, afectaron al oeste de Rhode Island y al extremo oriental de Connecticut. Foster, Rhode Island tuvo la mayor cantidad de lluvia con 7,01 pulgadas.
Bob fue responsable de seis muertes en la región, todas en Connecticut. El daño total en el sur de Nueva Inglaterra fue de aproximadamente 680 millones de dólares.