Die Schlüsselereignisse für die Entwicklung des Charakters von Jake ereignen sich lange vor Beginn der Handlung des Romans. Als Soldat im Ersten Weltkrieg wird Jake verwundet. Obwohl er es nicht direkt sagt, gibt es zahlreiche Momente im Roman, in denen er andeutet, dass er als Folge seiner Verletzung die Fähigkeit zum Sex verloren hat. Jakes Erzählung ist von Subtilität und Andeutungen geprägt. Er zieht es vor, Dinge anzudeuten, anstatt sie offen auszusprechen, vor allem, wenn sie den Krieg oder seine Verletzung betreffen. Zu Beginn des Romans muss man den Text zum Beispiel sehr genau lesen, um die wahre Natur von Jakes Wunde zu erfassen; erst später, als Jake mit Bill zum Angeln geht, spricht er offener über seine Impotenz.

Jakes körperliches Leiden hat tiefgreifende psychologische Folgen: Er scheint sich seiner Männlichkeit nicht sicher zu sein. Die Tatsache, dass Brett, die Liebe seines Lebens, sich weigert, eine Beziehung mit ihm einzugehen, verstärkt dieses Problem noch. Jake deutet mit der für ihn typischen Subtilität an, dass sie nicht will, weil das bedeuten würde, dass sie den Geschlechtsverkehr aufgibt.Jakes Feindseligkeit gegenüber Robert Cohn ist vielleicht in seinem eigenen Gefühl der Unzulänglichkeit begründet. In vielerlei Hinsicht ist Jake ein typisches Mitglied dessen, was die Dichterin Gertrude Stein die „verlorene Generation“ nannte, die Generation der Männer und Frauen, deren Erfahrungen im Ersten Weltkrieg ihren Glauben an Gerechtigkeit, Moral, Männlichkeit und Liebe untergraben haben. Ohne diese Ideale, auf die sie sich stützen konnten, lebte die „verlorene Generation“ ein zielloses, unmoralisches Leben ohne echte Gefühle, das von beiläufigen zwischenmenschlichen Grausamkeiten geprägt war. Ein Teil von Jakes Charakter repräsentiert die Verlorene Generation und ihre unglückliche Lage: Er wandert durch Paris, geht von Bar zu Bar und trinkt in jeder viel, sein Leben ist erfüllt von zweckloser Ausschweifung. Er zeigt die Fähigkeit, äußerst grausam zu sein, insbesondere gegenüber Cohn. Seine Unsicherheit in Bezug auf seine Männlichkeit ist typisch für die Ängste, die viele Mitglieder der verlorenen Generation verspürten.

Allerdings unterscheidet sich Jake in einigen wichtigen Punkten von den Menschen um ihn herum. Er scheint sich der Fruchtlosigkeit der Lebensweise der Verlorenen Generation bewusst zu sein. In Kapitel II sagt er zu Cohn: „Man kann nicht von sich selbst loskommen, indem man von einem Ort zum anderen zieht.“ Vor allem aber erkennt er, wenn auch nur indirekt, den Schmerz, den ihm seine Kriegsverletzung und seine unerwiderte Liebe zu Brett bereiten. Doch obwohl Jake die Probleme in seinem Leben wahrnimmt, scheint er entweder nicht willens oder nicht in der Lage zu sein, sie zu lösen. Obwohl er das Dilemma der verlorenen Generation versteht, bleibt er darin gefangen.