Weisberg ist derzeit CEO von Pushkin Industries, einem Medienunternehmen mit Schwerpunkt auf Audioinhalten, das er gemeinsam mit Malcolm Gladwell gegründet hat. Pushkin konzentriert sich auf die Erstellung von neuen Podcasts, Hörbüchern und kurzen Audioinhalten. Das Unternehmen produziert den von Gladwell moderierten Podcast Revisionist History, der zuvor von Panoply Media, einer Abteilung der Slate Group, produziert wurde. Bis September 2018 war Weisberg Chefredakteur der Slate Group.

Zuvor war er Kommentator beim National Public Radio. Er arbeitete auch für The New Republic in Washington, D.C., und war Autor für das New York Times Magazine und Redakteur bei Vanity Fair. Er hat als Kolumnist für die Financial Times gearbeitet. Zu Beginn seiner Karriere arbeitete er für Newsweek in den Büros in London und Washington. Weisberg hat auch als freier Journalist für zahlreiche Publikationen gearbeitet.

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Als Schöpfer und Autor der Bushisms-Serie veröffentlichte Weisberg 2008 The Bush Tragedy. Zusammen mit dem ehemaligen Goldman-Sachs-Manager und Finanzminister Robert Rubin hat er dessen Memoiren In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington, die ein Bestseller der New York Times und eines der zehn besten Wirtschaftsbücher des Jahres 2003 der Business Week waren.

Weisbergs erstes Buch, In Defense of Government, wurde 1996 veröffentlicht.

Er war Vorsitzender der Jury für den Samuel-Johnson-Preis 2009 der BBC für herausragende Leistungen im Bereich des Sachbuchs.