Reitmans erster Job als Produzent war bei dem damals neuen Sender CITY-TV in Toronto. CITY war auch der Ort, an dem sein späterer Freund und Mitarbeiter Dan Aykroyd seinen ersten Job als Moderator annahm. Reitmans Amtszeit bei CITY war jedoch nur kurz, und er wurde noch im ersten Jahr vom Senderbesitzer Moses Znaimer gefeuert.
In Toronto produzierte er die Bühnenproduktion Spellbound (1973), aus der die Broadway-Produktion The Magic Show hervorging.
Reitmans erste kommerzielle Filmunternehmungen waren die Produktion von zwei Filmen für Regisseur David Cronenberg, Shivers (1975) und Rabid (1977). Sein großer Durchbruch kam, als er 1978 National Lampoon’s Animal House produzierte und 1979 bei Meatballs Regie führte. Danach führte er Regie und produzierte eine Reihe von Komödien, darunter Stripes (1981), Ghostbusters (1984), Legal Eagles (1986), Twins (1988), Ghostbusters II (1989), Kindergarten Cop (1990), Dave (1993), Junior (1994), Six Days, Seven Nights (1998), Evolution (2001), My Super Ex-Girlfriend (2006) und No Strings Attached (2011).
In den frühen 1990er Jahren begann Reitman, weniger Filme zu drehen, aber seine Rolle als Produzent und ausführender Produzent durch seine Firma Northern Lights Entertainment zu erweitern. Er half bei der Produktion des Animationsfilms Heavy Metal (1981) sowie der Live-Action-Filme Spacehunter: Adventures in the Forbidden Zone (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), Howard Sterns Film Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) und Trailer Park Boys: The Movie (2006).
Im Jahr 2007 wurde Reitman in Kanadas Walk of Fame aufgenommen. Im Jahr 2000 gründete Reitman die Montecito Picture Company, eine Filmproduktionsfirma südlich von Santa Barbara.
Als nächstes produzierte er die Komödie I Love You, Man (2009) mit Paul Rudd und Jason Segel in den Hauptrollen. Ebenfalls 2009 produzierte er den für den Academy Award nominierten Film Up in the Air, bei dem sein Sohn Jason Reitman Regie führte. Später wollte Reitman den Erotikthriller Chloe (2009) inszenieren, konnte aber nicht die gewünschte Besetzung finden. So beschloss Reitman, nur noch als Produzent zu fungieren, und beauftragte Atom Egoyan mit der Regie des Films. Chloe ist seither ein kommerzieller Erfolg und wurde Egoyans größter Kassenschlager.
Reitman koproduzierte den biografischen Film Hitchcock, der am 23. November 2012 veröffentlicht wurde. Reitman führte auch Regie bei dem 2014 erschienenen Sportdrama Draft Day mit Kevin Costner in der Hauptrolle.
Nicht realisierte und kommende ProjekteEdit
In den frühen 1980er Jahren schrieb Tom Mankiewicz ein Drehbuch für einen Film mit dem Titel The Batman, bei dem Reitman Regie führen sollte. Er plante, den Meatballs-Star Bill Murray als Batman, David Niven als Alfred Pennyworth, William Holden als Commissioner James Gordon und den Sänger David Bowie als Joker zu besetzen. Aufgrund des Todes von Holden und Niven und der Überarbeitung des Drehbuchs verließ Reitman jedoch das Projekt und Gremlins-Regisseur Joe Dante stieg in das Projekt ein, doch der Film kam nie zustande.
Im April 1996 wurde berichtet, dass Reitman als Produzent und möglicherweise auch als Regisseur für einen Wonder Woman-Film vorgesehen war. Drei Jahre später übergab er das Projekt jedoch an den Drehbuchautor Jon Cohen und verließ es aus unbekannten Gründen.
Im März 2007 erklärte das New York Magazine ohne Angabe von Quellen, dass Sony Pictures Entertainment Reitman bei Ghostbusters III durch einen jüngeren Regisseur ersetzen wollte, dass Reitmans ursprünglicher Vertrag dies jedoch ausschloss. Anfang 2010 sah es so aus, als ob Reitman den Film inszenieren würde, aber im September 2014, nach dem Tod von Harold Ramis, wurde Paul Feig offiziell als Regisseur für einen neuen Film bestimmt, der 2016 als Reboot des Franchise veröffentlicht wurde. Mitte Januar 2019 kam die Nachricht von Ghostbusters: Afterlife bekannt, bei dem Ivans Sohn Jason die Rolle des Co-Autors und Regisseurs übernimmt. Laut Ernie Hudson ist „Ivan Reitman dabei und alle sind dabei“ und dass Dan Aykroyd derjenige war, der bei der Bearbeitung der Story mit Sony geholfen hat.
Im März 2012 wurde berichtet, dass eine Fortsetzung von Twins, mit dem Titel Triplets, in Arbeit sei und dass Reitman den Film mitproduzieren wird. Ein Veröffentlichungsdatum wurde seit der Ankündigung nicht genannt.
Im Jahr 2013 wurde enthüllt, dass Reitman Pläne hatte, eine Fortsetzung von Evolution zu machen, aber die Pläne für eine Fortsetzung wurden nie verwirklicht.
Im Mai 2016 enthüllte Reitman, dass er in Gesprächen mit dem Vorsitzenden von Warner Bros. Bob Daly über seine mögliche Beteiligung an Space Jam: A New Legacy, dem Sequel von Space Jam. Einen Monat später wurde berichtet, dass Reitman die kommende Zeichentrickserie Ghostbusters produzieren wird: Ecto Force. Reitman wird auch einen Ghostbusters-Animationsfilm produzieren und zusammen mit Fletcher Moules Regie führen.