Der iPAQ wurde von Compaq auf der Grundlage der Referenzplatinen SA-1110 „Assabet“ und SA-1111 „Neponset“ entwickelt, die von einer StrongARM-Entwicklungsgruppe im Werk der Digital Equipment Corporation in Hudson, Massachusetts, konstruiert wurden. Zu der Zeit, als diese Boards entwickelt wurden, wurde diese Einrichtung von Intel übernommen. Wenn die „Assabet“-Karte mit der „Neponset“-Begleitprozessorkarte kombiniert wird, bieten sie Unterstützung für 32 Megabyte SDRAM zusätzlich zu CompactFlash- und PCMCIA-Steckplätzen sowie einen seriellen Audiobus (I2S oder AC-Link), PS/2-Maus- und Trackpad-Schnittstellen, einen USB-Host-Controller und 18 zusätzliche GPIO-Pins. Software-Treiber für ein CompactFlash-Ethernet-Gerät, IDE-Speichergeräte wie das IBM Microdrive und das Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi-Gerät waren ebenfalls verfügbar. Ein früheres StrongARM SA-1100-basiertes Handheld-Forschungsgerät namens „Itsy“ war im Western Research Laboratory der Digital Equipment Corporation (später Compaq Western Research Laboratory) entwickelt worden.

Der erste iPAQ Pocket PC war die H3600 Serie, die im Jahr 2000 veröffentlicht wurde. Er lief mit dem Betriebssystem Pocket PC 2000 von Microsoft und verfügte über ein 240 x 320 Pixel großes LCD mit 4096 Farben, 32 MB RAM und 16 MB ROM. Compaq brachte im Januar 2001 einen ähnlich gestalteten Pocket PC der Serie H3100 heraus. Es handelte sich um ein preisgünstigeres Modell mit einem monochromen 15-Graustufen-LCD, 16 MB RAM und einem dunkelgrauen D-Pad anstelle des verchromten D-Pads seines Vorgängers. Die H3600-Serie wurde von den H3800- und H3900-Serien abgelöst, die den gleichen Formfaktor hatten, aber ein anderes Tastenlayout aufwiesen.

Kurz nach der Fusion von HP mit Compaq im Jahr 2002 stellte HP seine Jornada-Linie von Pocket-PCs mit Microsoft Windows ein und führte die iPAQ-Linie fort, die unter Compaq begonnen hatte.

Im Juni 2003 stellte HP die h3xxx-Reihe der iPAQs ein und führte die h1xxx-Reihe der iPAQs ein, die sich an preisbewusste Käufer richtete, die h2xxx-Reihe für Privatkunden und die h5xxx-Reihe, die sich an Geschäftskunden richtete. Sie wurden mit dem Betriebssystem Windows Mobile für Pocket PC 2003 vorinstalliert verkauft. Die h63xx-Serie von iPAQs, auf denen die Phone Edition von Windows Mobile 2003 läuft, die hx47xx-Serie und die rz17xx-Serie, die beide auf der Second Edition von Windows Mobile 2003 laufen, wurden im August 2004 eingeführt.

Im August 2004 brachte HP die rz17xx- und rx3xxx-Serie von Mobile Media Companions heraus. Diese Geräte richteten sich an Verbraucher und nicht an die traditionelle Zielgruppe der Unternehmen. Der Schwerpunkt lag auf den Medienfunktionen, wie NEVO TV Remote und Mobile Media. Sie liefen unter Windows Mobile 2003SE.

Im Februar 2005 wurde die iPAQ Mobile Messenger hw6500 Serie auf der 3GSM Konferenz in Cannes, Frankreich, ausgewählten Medien vorgestellt. Sie wurde ein Jahr später durch die hw6900 Serie ersetzt, die auf Windows Mobile 5 läuft.

Im Jahr 2007 wurden die iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/Media-Geräte und rx5000 Travel Companion PDA/GPS-Geräte veröffentlicht. Beide iPAQ-Serien arbeiten mit dem Betriebssystem Windows Mobile 5 (WM5), ebenso wie die Serien hx2000 und hw6900. Das erste HP Windows Mobile 6 Gerät, der iPAQ 500 Series Voice Messenger, mit dem Windows Mobile 6 Standard-Betriebssystem (WM6) und Ziffernblock, wurde im selben Jahr auf den Markt gebracht.

Die gesamte iPAQ-Linie wurde durch die Einführung von fünf neuen iPAQ-Serien komplett überarbeitet, um die Einführung des iPAQ 500 Series Voice Messenger Anfang des Jahres zu ergänzen. Bei den angekündigten Modellen handelt es sich um das Classic Handheld der Serie 100, das Enterprise Handheld der Serie 200, den Travel Companion der Serie 300, den Business Navigator der Serie 600 und den Business Messenger der Serie 900. Bei den Serien 100 und 200 handelt es sich um normale Touchscreen-PDAs ohne Telefonfunktionalität, die mit WM6 betrieben werden. Der Travel Companion der Serie 300 ist kein PDA, sondern ein GPS-Handgerät, das unter dem Betriebssystem Windows CE 5.0 mit einer angepassten Benutzeroberfläche arbeitet. Die Serien 600 und 900 sind Telefone mit integriertem GPS und 3G-Funktionen, die mit WM6 Professional laufen. Die 600er Serie verfügt über einen Ziffernblock und die 900er Serie über eine vollständige QWERTY-Tastatur.

Hewlett-Packard hat ein Smartphone iPAQ Pocket PC vorgestellt, das wie ein normales Mobiltelefon aussieht und VoIP-Fähigkeit besitzt. Die Serie ist der HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.

Im Dezember 2009 brachte HP den iPAQ Glisten heraus, der unter Windows Mobile 6.5 läuft.

Seit April 2011 wurden keine neuen Modelle mehr angekündigt. HP bewirbt jedoch weiterhin die 111er-Serie und den Glisten auf seiner Website. Daher ist der Status und das Schicksal der iPAQ-Reihe unklar.

Mitte August 2011 kündigte HP an, alle webOS-Geräte und möglicherweise auch mobile Geräte einzustellen. Es ist unklar, ob sich dieser Schritt auf die iPAQ-Reihe auswirkt, obwohl ab November 2011 (11/11) mehrere neue iPAQs für Nederlandse Spoorwegen produziert werden.