Harvie begann seine Stand-up-Comedy-Karriere im Januar 2002 in einem kleinen Comedy-Club in Portland, Maine. Drei Monate später begann er in einem Schwesterclub in Boston, Massachusetts, aufzutreten. Im Juni 2006 zog Harvie nach Los Angeles, Kalifornien, um. Im November 2006 begann er, mit der Komikerin Margaret Cho als deren Vorgruppe auf Tournee zu gehen. Cho verpflichtete Harvie als festes Mitglied ihrer Off-Broadway-Burlesque-Comedy-Revue Margaret Cho’s The Sensuous Woman.
Im April 2007 begann Harvie mit der Produktion und Moderation seiner eigenen, selbstbetitelten Comedy-/Talkshow, The Ian Harvie Show, im Musik- und Comedy-Club Largo in Los Angeles. Die Show hat ein ähnliches Format wie andere Late-Night-Talkshows, allerdings mit Gästen, die alle LGBT sind oder mit der LGBT-Gemeinschaft in Verbindung stehen. Zu den bisherigen Gästen der Show gehören Margaret Cho, Leslie Jordan, Jane Lynch, Alan Cumming, Jorja Fox, Suzanne Westenhoefer, Kimberly Peirce, Rex Lee, Selene Luna, Jenny Shimizu, Buck Angel, Garrison Starr, Sabrina Matthews und Erin Foley.
Von Oktober 2006 bis Oktober 2009 tourte Harvie mit Margaret Cho durch Comedy-Clubs und Theater in aller Welt. Im Jahr 2007 trat er im Rahmen des Wisecrack Outlaugh Festivals auf Wisecrack bei Logo auf. Im Jahr 2009 trat er erneut bei Logo in One Night Stand Up Episode 6 und in der Late-Night-Fernsehserie Comics Unleashed mit Byron Allen von ABC in der Saison 2009 auf.
Im November 2009 begann Harvie seine Solo-Karriere als Headliner. Seine Ein-Mann-Show Parts Sold Separately, in der es um Humor über Sex und Gender geht, wurde im April 2010 auf dem Melbourne International Comedy Arts Festival in Melbourne, Australien, aufgeführt. Im Januar 2011 trat Harvie mit seiner neuen Soloshow Balls OUT with Ian Harvie beim SF SketchFest in San Francisco, Kalifornien, auf.
Im September 2010 gründeten Harvie und seine nüchternen Kollegen Felon O’Reilly und Amy Dresner eine dreiköpfige Comedy-Gruppe. Mit ihrer gemeinsamen Stand-up-Comedy-Show Laughs Without Liquor: the We Are Not Saints tourten sie durch die USA. Die Roadshow und die Tournee wurden von Filmemacher und Regisseur Bobby R. Poirier gefilmt und sollen im Sommer 2011 veröffentlicht werden.