Name Hydroxychloroquin-Sulfat Arzneimitteleintrag Hydroxychloroquin

Hydroxychloroquin ist ein racemisches Gemisch, das aus einem R- und einem S-Enantiomer besteht.2 Hydroxychloroquin ist ein Aminochinolin wie Chloroquin.13 Es ist ein häufig verschriebenes Medikament zur Behandlung von unkomplizierter Malaria, rheumatoider Arthritis, chronischem diskoidalem Lupus erythematodes und systemischem Lupus erythematodes.13 Hydroxychloroquin wird auch zur Prophylaxe von Malaria in Regionen eingesetzt, in denen eine Chloroquinresistenz unwahrscheinlich ist.13 Es wurde während des Zweiten Weltkriegs als Derivat von Chinacrin mit weniger schweren Nebenwirkungen entwickelt.6 Chloroquin und Hydroxychloroquin werden beide für die Behandlung von SARS-CoV-2 untersucht.7

Die FDA-Notfallzulassung für Hydroxychloroquin und Chloroquin zur Behandlung von COVID-19 wurde am 15. Juni 2020 widerrufen.14

Hydroxychloroquin wurde am 18. April 1955 von der FDA zugelassen.13

In einer kürzlich durchgeführten Studie wurde über einen Todesfall in der Gruppe berichtet, die mit Hydroxychloroquin gegen COVID-19 behandelt wurde.10

Hinterlegungsnummer DBSALT000096 Struktur

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Struktur für Hydroxychloroquinsulfat (DBSALT000096)

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Synonyme nicht verfügbar UNII 8Q2869CNVH CAS-Nummer 747-36-4 Gewicht Durchschnitt: 433.95
Monoisotopic: 433.143819418 Chemische Formel C18H28ClN3O5S InChI Schlüssel JCBIVZZPXRZKTI-UHFFFAOYSA-N InChI

InChI=1S/C18H26ClN3O.H2O4S/c1-3-22(11-12-23)10-4-5-14(2)21-17-8-9-20-18-13-15(19)6-7-16(17)18;1-5(2,3)4/h6-9,13-14,23H,3-5,10-12H2,1-2H3,(H,20,21);(H2,1,2,3,4)

IUPAC Name

2-({4-pentyl}(ethyl)amino)ethan-1-ol; Schwefelsäure

SMILES

OS(O)(=O)=O.CCN(CCO)CCCC(C)NC1=C2C=CC(Cl)=CC2=NC=C1

Externe Links PubChem Compound 12947 ChemSpider 12410 ChEBI 629987 ChEMBL CHEMBL1690 Wikipedia Hydroxychloroquin Vorhergesagte Eigenschaften

Eigenschaft	Wert	Quelle
Wasserlöslichkeit	0.0261 mg/mL	ALOGPS
logP	3.87	ALOGPS
logP	2.89	ChemAxon
logS	-4.1	ALOGPS
pKa (stärkste Säure)	15.59	ChemAxon
pKa (stärkste Base)	9.76	ChemAxon
Physiologische Ladung	2	ChemAxon
Wasserstoffakzeptorzahl	4	ChemAxon
Wasserstoffdonatorenzahl	2	ChemAxon
Polare Oberfläche	48.39 Å2	ChemAxon
Drehbare Bindungszahl	9	ChemAxon
Brechungsvermögen	97.97 m3-mol-1	ChemAxon
Polarisationsvermögen	38.28 Å3	ChemAxon
Anzahl der Ringe	2	ChemAxon
Bioverfügbarkeit	1	ChemAxon
Regel der Fünf	Ja	ChemAxon
Hosenfilter	Ja	ChemAxon
Vebersche Regel	Nein	ChemAxon
MDDR-wie Regel	Nein	ChemAxon