Hydrazone

Hydrazone sind organische Verbindungen mit der Formel R1R2C=NNH2. Im Allgemeinen werden diese Verbindungen durch die Reaktion von Hydrazin mit Ketonen oder Aldehyden gebildet. Die C=N-Bindung von Dialkylhydrazonen kann hydrolysiert, oxidiert und reduziert werden. In ähnlicher Weise kann die N-N-Bindung zum freien Amin reduziert werden. Hydrazonderivate werden zur Messung der Konzentration von Ketonen und Aldehyden mit niedrigem Molekulargewicht verwendet. Hydrazon wird in der Enders-SAMP/RAMP-Hydrazonalkylierungsreaktion gebildet, einer asymmetrischen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungsbildungsreaktion, die durch chirale Pyrrolidin-Hilfsstoffe beschleunigt wird. Eine weitere bekannte Reaktion, bei der Hydrazone gebildet werden, ist die Wolff-Kishner-Reduktion, bei der Ketone oder Aldehyde mit Hydrazin unter Bildung eines Hydrazonderivats umgesetzt werden, das schließlich in den entsprechenden Kohlenwasserstoff umgewandelt wird.

Hydrazone mit einer Azomethin-NHN=CH-Gruppe besitzen Berichten zufolge eine breite Palette biologischer/pharmazeutischer Eigenschaften. Hydrazone besitzen verschiedene biologische Aktivitäten wie antikonvulsive, antidepressive, analgetische, entzündungshemmende, antimikrobielle und thrombozytenhemmende Eigenschaften. Hydrazone werden als Lochtransportmittel in organischen Schichtphotoleitern und als quantitative analytische Reagenzien verwendet. Einige N-Arylsulfonyl-Hydrazon-Derivate werden als neuartige Inhibitoren von IMP-1, einer Metallo-Beta-Lactamase, beschrieben. Darüber hinaus werden hydrazonbasierte Kopplungsmethoden in der medizinischen Biotechnologie eingesetzt, um Medikamente an gezielte Antikörper zu koppeln.

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