PharmazeutikaBearbeiten
Die Hydantoin-Gruppe kommt in mehreren medizinisch wichtigen Verbindungen vor. In der Pharmazie bilden Hydantoinderivate eine Klasse von Antikonvulsiva; Phenytoin und Fosphenytoin enthalten beide Hydantoinkomponenten und werden beide als Antikonvulsiva bei der Behandlung von Anfallsleiden eingesetzt. Das Hydantoinderivat Dantrolen wird als Muskelrelaxans zur Behandlung von maligner Hyperthermie, neuroleptischem malignem Syndrom, Spastizität und Ecstasy-Intoxikation eingesetzt. Ropitoin ist ein Beispiel für ein antiarrhythmisches Hydantoin.
PestizideBearbeiten
Das Hydantoin-Derivat Imiprothrin ist ein Pyrethroid-Insektizid. Iprodion ist ein verbreitetes Fungizid, das die Hydantoin-Gruppe enthält.
3-(3,5-Dichlorphenyl)-hydantoin hat den geheimen Spezialcode S-7250.
Synthese von AminosäurenEdit
Bei der Hydrolyse von Hydantoinen entstehen Aminosäuren:
RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3
Hydantoin selbst reagiert mit heißer, verdünnter Salzsäure zu Glycin. Methionin wird industriell über das aus Methional gewonnene Hydantoin hergestellt.
MethylierungBearbeiten
Die Methylierung von Hydantoin führt zu einer Vielzahl von Derivaten. Dimethylhydantoin (DMH) kann sich auf jedes Dimethylderivat von Hydantoin beziehen, insbesondere aber auf 5,5-Dimethylhydantoin.
HalogenierungEdit
Einige N-halogenierte Derivate von Hydantoin werden als Chlorierungs- oder Bromierungsmittel in Desinfektions-/Sanierungsmitteln oder Biozidprodukten verwendet. Die drei wichtigsten N-halogenierten Derivate sind Dichlordimethylhydantoin (DCDMH), Bromchlordimethylhydantoin (BCDMH) und Dibromdimethylhydantoin (DBDMH). Ein gemischtes Ethyl-Methyl-Analogon, 1,3-Dichlor-5-ethyl-5-methylimidazolidin-2,4-dion (Bromchlorethylmethylhydantoin), wird auch in Mischungen mit den oben genannten verwendet.
DNA-Oxidation zu Hydantoinen nach dem ZelltodEdit
Ein hoher Anteil der Cytosin- und Thyminbasen in der DNA wird im Laufe der Zeit nach dem Tod eines Organismus zu Hydantoinen oxidiert. Solche Modifikationen blockieren die DNA-Polymerasen und verhindern so, dass die PCR funktioniert. Solche Schäden sind ein Problem beim Umgang mit alten DNA-Proben.