Douglas wurde von den Jets im NFL-Draft 1995 in der ersten Runde ausgewählt und vor der Saison 1998 gegen Draft-Picks in der zweiten und fünften Runde an die Eagles verkauft. Die Jets schickten dann den Pick der zweiten Runde an die Pittsburgh Steelers für drei weitere Picks in der zweiten, dritten und fünften Runde. Diese Picks wurden zu Dorian Boose, Kevin Williams und Eric Bateman. Der zweite Pick aus Philadelphia würde für Casey Dailey verwendet. Keiner der vier sollte in der NFL bleibende Spuren hinterlassen. Douglas verbrachte die Saison 2003 bei den Jaguars, bevor er 2004 wieder bei Philadelphia unterschrieb. Douglas liegt mit 54,5 Sacks in seinen sechs Spielzeiten auf Platz vier der All-Time-Sack-Liste der Eagles hinter Reggie White (124), Trent Cole (85,5) und Clyde Simmons (76,5).

Douglas wurde vor der Saison 2005 von den Eagles entlassen, wurde aber kurz darauf als „Good-Will-Botschafter“ im Front Office eingestellt.

Am 5. November 2005 war Douglas Berichten zufolge in eine Auseinandersetzung mit dem ehemaligen Eagles-Teamkollegen Terrell Owens verwickelt, der sich inmitten eines sehr öffentlichen Wortgefechts mit dem Team befand. Owens wurde vom Team suspendiert und später deaktiviert, als er sich weigerte, sich vollständig für die Auseinandersetzung sowie für abfällige Bemerkungen über Eagles-Quarterback Donovan McNabb zu entschuldigen.