Nach einer weiteren Suche wurde Roseman im Jahr 2000 von den Philadelphia Eagles als Praktikant eingestellt, um sich mit Fragen der Gehaltsobergrenze zu beschäftigen. Im Jahr 2003 wurde er zum Direktor der Football-Verwaltung befördert und 2006 zum Vizepräsidenten der Football-Verwaltung ernannt. Roseman stieg im Front Office der Eagles weiter auf und diente zwei Jahre lang als Vizepräsident für Spielerpersonal, bevor er am 29. Januar 2010 zum General Manager der Eagles ernannt wurde, nachdem Tom Heckert von den Cleveland Browns in derselben Funktion eingestellt worden war. Obwohl er den Titel General Manager trug, diente Roseman hauptsächlich in einer beratenden Funktion für Head Coach und Executive Vice President of Football Operations Andy Reid, der in Football-Angelegenheiten das letzte Wort hatte.
In seiner ersten Saison als General Manager machte sich Roseman an die Arbeit und baute den Kader der Eagles zu einem der jüngsten der Liga aus. Diese neu gestaltete Eagles-Mannschaft gewann 2010 die NFC East Division Championship.
Drei Jahre später unterstützte Roseman den Vorsitzenden der Eagles, Jeffrey Lurie, bei der Suche nach einem neuen Cheftrainer im Jahr 2013, die damit endete, dass der Trainer der University of Oregon, Chip Kelly, nach Philadelphia kam. Kelly hatte wie Reid das letzte Wort bei der Zusammenstellung des 53-köpfigen Kaders, so dass Roseman weiterhin hauptsächlich eine beratende Funktion innehatte.
In ihrer ersten gemeinsamen Saison in Philadelphia betreuten Roseman und Kelly ein Eagles-Team, das 10 Spiele und eine Divisionsmeisterschaft gewann, was eine ziemliche Trendwende gegenüber den 4-12 Punkten des Teams im Jahr 2012 darstellte.
Zu Rosemans Aufgaben als General Manager gehörte die Aufsicht über die College- und Profi-Scouting-Abteilungen der Eagles, den medizinischen, den Ausrüstungs- und den Videostab des Teams, während er auch die Gehaltsobergrenze des Teams kontrollierte und die Sicherheit des Teams überwachte.
Im Zuge einer Änderung der Front-Office-Struktur wurden Kelly am 2. Januar 2015 die Aufgaben des General Managers übertragen, während Roseman zum Executive Vice President of Football Operations befördert wurde. In dieser Funktion leitete Roseman weiterhin die Vertragsverhandlungen, verwaltete die Gehälter des Teams und beaufsichtigte auch das medizinische Personal, das Ausrüstungspersonal und vieles mehr des Teams. Nach Kellys Entlassung wurde Roseman 2016 wieder de facto GM und verpflichtete Doug Pederson als neuen Cheftrainer der Eagles. Roseman half den Eagles, den Super Bowl LII zu gewinnen, als das Team 2018 die New England Patriots mit 41:33 besiegte. Am 13. Juni 2019 wurde er zum Executive Vice President/General Manager befördert.
Roseman spielt auch eine große Rolle in den Gemeinschaftsbemühungen der Eagles, indem er zu einer Reihe von Initiativen beiträgt, die das Militär und Kinder betreffen. Rosemans wohltätige Bemühungen kamen der Eagles Youth Partnership zugute, der öffentlichen Wohltätigkeitsorganisation des Teams, die jedes Jahr mehr als 50.000 einkommensschwachen Kindern im Großraum Philadelphia hilft und sich auf Gesundheits- und Bildungsprogramme konzentriert, sowie Eagles Care. Darüber hinaus hat Roseman auch mit Alex’s Lemonade Stand Foundation, den Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner und Cop Wheels zusammengearbeitet. Für sein kontinuierliches Engagement für das Militär wurde er zum Ehrenkommandanten der Joint Base McGuire-Dix-Lakehurst ernannt.