Hexanal Chemische Eigenschaften,Verwendungen,Herstellung

Beschreibung

Hexanal hat einen charakteristischen fruchtigen Geruch und Geschmack (bei Verdünnung) und kann aus dem Calciumsalz der Capronsäure und Ameisensäure hergestellt werden.

Chemische Eigenschaften

Hexanal hat einen fettigen, grünen, grasigen, kräftigen, durchdringenden, charakteristischen, fruchtigen Geruch und Geschmack (bei Verdünnung).

Chemische Eigenschaften

Farblose Flüssigkeit; scharfer Aldehydgeruch; mit Wasser nicht mischbar.

Chemische Eigenschaften

Hexanal kommt z. B. in Apfel- und Erdbeeraromen sowie in Orangen- und Zitronenöl vor. Es ist eine farblose Flüssigkeit mit fettigem, grünem Geruch und erinnert in geringer Konzentration an unreifes Obst.
Hexanal wird in Fruchtaromen und stark verdünnt in der Parfümerie zur Erzielung fruchtiger Noten verwendet.

Vorkommen

Berichten zufolge ist es in einigen natürlichen Aromen von Apfel, Erdbeere, Kampferöl, Teeextrakten, Tabakblättern, Eukalyptus globulus, Latschenkiefer, Bitterorange und Kaffee enthalten. Berichten zufolge auch in fast 300 natürlichen Quellen enthalten, darunter Apfel, Aprikose, Banane, Süß- und Sauerkirsche, Öle und Säfte aus Zitrusschalen, Beeren, Guave, Melone, Rosinen, Pfirsich, Birne, Papaya, Ananas, Spargel, Kohl, Sellerie, Karotte, Salat, Schalotten, Zwiebel, Lauch, Ingwer, Petersilie, Brot, Käse, Butter, Milch, Fisch, Fleisch, Kakao, Kaffee, Tee, Nüsse, Popcorn, Kartoffelchips, Haferprodukte, Honig, Sojabohnen, Pflaumen, Blumenkohl, Rote Bete, Selleriewurzeln, Feigen, Kardamom, Koriandersamen und -blätter, Rosenkohl, Reis, Quitten, Rettich, Liebstöckel, Maisöl, Lorbeer und Malz

Verwendungen

Hexanal kommt in vielen Lebensmitteln natürlich vor, z. B. in reifenden Früchten, oder durch Zusatz als Aromastoff; Es hat einen Apfelgeschmack. Es kann auch in Lebensmitteln durch Lipidperoxidation beim Kochen entstehen. Es wird hauptsächlich als Lebensmittelaroma, in Duftstoffen und bei der Herstellung von Farbstoffen, Weichmachern, Kunstharzen und Pestiziden verwendet. Es wird bei der Produktion oder der Verwendung für die Herstellung anderer Produkte oder bei der Verwendung dieser Produkte selbst an Luft und Wasser abgegeben. Es wird leicht oxidiert und polymerisiert.
Feron et al. identifizierten Hexanal in etwa 80 verschiedenen Arten von Lebensmitteln.

Verwendungen

Analgetikum; Antidepressivum.

Definition

ChEBI: Ein Fettaldehyd, der aus Hexan besteht, bei dem eine der endständigen Methylgruppen unter Bildung des entsprechenden Aldehyds mono-oxygeniert wurde.

Zubereitung

Hergestellt aus dem Calciumsalz der Capronsäure und Ameisensäure

Aromaschwellenwerte

Nachweis: 4,1 bis 22,8 ppb; Erkennung: 400 ppb; Aromamerkmale bei 2,0%: grün, fettig, blättrig, vegetativ, fruchtig und sauber mit einer holzigen Nuance

Geschmacksschwellenwerte

Geschmacksmerkmale bei 2.5 ppm: grün, holzig, vegetativ, Apfel, grasig, Zitrusfrüchte und Orange mit einem frischen, anhaltenden Nachgeschmack

Synthese Referenz(en)

Journal of the American Chemical Society, 93, S. 1693, 1971 DOI: 10.1021/ja00736a021

Allgemeine Beschreibung

Eine klare farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch. Flammpunkt 90°F. Geringere Dichte als Wasser und unlöslich in Wasser. Dämpfe sind schwerer als Luft.

Luft &Wasserreaktionen

Leichtentzündlich. Unlöslich in Wasser.

Reaktivitätsprofil

Caproaldehyd ist ein Aldehyd. Aldehyde sind häufig an Selbstkondensations- oder Polymerisationsreaktionen beteiligt. Diese Reaktionen sind exotherm; sie werden oft durch Säure katalysiert. Aldehyde lassen sich leicht zu Carbonsäuren oxidieren. Durch die Kombination von Aldehyden mit Azo- und Diazoverbindungen, Dithiocarbamaten, Nitriden und starken Reduktionsmitteln entstehen brennbare und/oder giftige Gase. Aldehyde können mit Luft reagieren und zunächst Peroxosäuren und schließlich Carbonsäuren bilden. Diese Autoxidationsreaktionen werden durch Licht aktiviert, durch Salze von Übergangsmetallen katalysiert und sind autokatalytisch (sie werden durch die Produkte der Reaktion katalysiert). Der Zusatz von Stabilisatoren (Antioxidantien) zu Aldehydsendungen verzögert die Autoxidation. Kann einige Arten von Kunststoffen angreifen.

Gefahr

Entflammbar, mäßige Brandgefahr.

Gesundheitsgefahr

Verschlucken verursacht Reizung von Mund und Magen. Kontakt mit Dämpfen oder Flüssigkeit reizt die Augen. Flüssigkeit reizt die Haut.

Brandgefahr

Verhalten im Brandfall: Dämpfe sind schwerer als Luft und können sich zu einer Zündquelle bewegen und zurückschlagen.

Chemische Reaktivität

Reaktivität mit Wasser Keine Reaktion; Reaktivität mit üblichen Materialien: Kann einige Kunststoffe angreifen; Stabilität beim Transport: Stabil; Neutralisationsmittel für Säuren und Ätzmittel: Nicht zutreffend; Polymerisation: Nicht zutreffend; Polymerisationsinhibitor: Nicht sachdienlich.