1. Cameron Smoller
Obwohl Hailee von der Klatschpresse oft mit anderen jungen Hollywood-Stars in Verbindung gebracht wurde – vor allem mit Justin Bieber und ihrem Romeo und Julia-Darsteller Douglas Booth – war sie die meiste Zeit über tatsächlich in einer Beziehung! J-14 berichtete, dass sie von 2016 bis Ende 2017 mit Cameron Smoller zusammen war. Das Paar teilte häufig Fotos, auf denen sie sich gegenseitig zeigten, auf Instagram und debütierte Anfang 2017 bei einer Golden Globes-Party als Paar in der Öffentlichkeit. Er begleitete sie zu mehreren anderen Veranstaltungen in diesem Jahr, aber das letzte Foto, das die beiden miteinander teilten, war im November 2017, so dass man davon ausgehen kann, dass ihre Trennung irgendwann Ende des Jahres stattfand.
2. Niall Horan
Hailee und Niall waren Berichten zufolge befreundet, bevor sie anfingen, sich zu daten; in einem Instagram-Post im Dezember 2017 wünschte er ihr alles Gute zum Geburtstag und nannte sie „die schönste Person auf dem Planeten und einer meiner besten Freunde.“ Im Februar 2018 wurden sie von „People“ bei einem Date gesichtet, und von da an wurden sie oft zusammen gesehen, obwohl sie nur selten bei offiziellen Veranstaltungen als Paar auftauchten.
Sie wurden 2018 unter anderem bei einem Backstreet Boys-Konzert, bei Musikveranstaltungen und bei zwanglosen Abendessen gesichtet. In einem Interview mit der Cosmopolitan sprach Hailee über ihre Verliebtheit, ohne jedoch jemals jemanden namentlich zu erwähnen.
„Wenn man sich verliebt, nimmt man die kleinsten Dinge an sich selbst wahr. Ich bin jemand, der sich auf der Matratze ausbreitet und jeden Zentimeter Platz einnimmt. Jetzt will ich das nicht mehr tun. Ich möchte so viel Platz wie möglich für dich schaffen.“
Allerdings sollte es nicht von Dauer sein. Im Dezember 2018 bestätigte Entertainment Tonight die Trennung der beiden. Seitdem wurde Hailee mit niemandem mehr in Verbindung gebracht.