Guanidin, eine organische Verbindung der Formel HN=C(NH2)2. Sie wurde erstmals 1861 von Adolph Strecker aus Guanin, das aus Guano gewonnen wurde, hergestellt, daher auch der Name. Die Verbindung wurde in geringen Mengen in einer Vielzahl von pflanzlichen und tierischen Produkten nachgewiesen, aber einige ihrer Derivate sind weit verbreitet und von erheblicher Bedeutung, insbesondere für die Wirkung von Muskelgewebe. Es ist eng mit Harnstoff verwandt, in den es durch Hydrolyse umgewandelt wird. Guanidin lässt sich leicht aus Calciumcyanamid herstellen. Dieses ergibt beim Erhitzen mit Wasser Dicyandiamid, das in Verbindung mit einem Ammoniumsalz eine gute Ausbeute an Guanidin liefert.
Eine Vielzahl anderer Synthesen ist bekannt, von denen einige – zum Beispiel die Reduktion von Tetranitromethan und die Einwirkung von Ammoniak auf Carbonylchlorid – einen einfachen Hinweis auf die Zusammensetzung der Verbindung geben. Guanidin selbst ist ein farbloser kristalliner Feststoff, der Wasser und Kohlendioxid aus der Luft aufnimmt und daher nicht leicht in reiner Form hergestellt werden kann, aber die Salze kristallisieren gut, insbesondere das Carbonat und das Nitrat. Guanidin ist als Base viel stärker als die meisten organischen Basen; seine wässrigen Lösungen haben eine Leitfähigkeit, die der der Alkalihydroxide nahe kommt, und es bildet stabile Salze auch mit so schwachen Säuren wie Bor- und Kieselsäure. Es verhält sich nur als einsäurige Base und bildet ein Kation – ein positiv geladenes Ion -, das sich alsC(NH2)3+
beschreiben lässt. Eine 1935 von W. Theilacker durchgeführte Röntgenkristallanalyse des Iodids zeigt jedoch, dass alle drei Stickstoffatome im Ion identisch verknüpft sind und symmetrisch in einer Ebene um das Kohlenstoffatom angeordnet sind. Die Ursache hierfür ist eine Resonanz zwischen den drei Strukturen, die dadurch beschrieben werden kann, dass jedem der drei Stickstoffatome nacheinander eine positive Ladung zugeordnet wird. Die Resonanzenergie ist die Ursache für die Stabilität des Ions und damit für den starken basischen Charakter der Verbindung.
Von den Derivaten wurde Nitroguanidin, das durch Einwirkung von Schwefelsäure auf das Nitrat entsteht, in gewissem Umfang als Bestandteil von Sprengstoffen verwendet; seine Besonderheit ist die niedrige Temperatur, die bei der Explosion entsteht. Aminoguanidin und substituiertes Aminoguanidin sind Zwischenprodukte bei der Synthese einer Vielzahl von Farbstoffen und anderen heterocyclischen Verbindungen.
Zwei Aminosäurederivate sind von großem physiologischem Interesse. Arginin, die 1-Amino-4-guanidovaleriansäure, ist Bestandteil von Proteinen und insbesondere von Protaminen, spielt aber auch eine wichtige Rolle bei der Stickstoffausscheidung von Tieren. Bei Säugetieren wird sie größtenteils als Harnstoff ausgeschieden, der in der Leber aus Ammoniak und Kohlendioxid durch eine Reihe von Reaktionen synthetisiert wird, bei denen Arginin ein Zwischenprodukt ist. Kreatin (Methylguanidinoessigsäure) ist in großen Mengen im Säugetiermuskel vorhanden, und sein internes Amid, Kreatinin, wird von Säugetieren vor allem während des Wachstums ausgeschieden. Es ist bekannt, dass die Muskelkontraktion ihre Energie aus der enzymatischen Hydrolyse von Adenosintriphosphat bezieht, und es ist auch bekannt, dass einer der Mechanismen, durch den diese Substanz im Muskel umgewandelt wird, in der Wirkung von Kreatinphosphat besteht. Die Bedeutung der Guanidingruppe im Muskel wird auch durch die Tatsache belegt, dass bestimmte Arten von Tetanus mit dem Vorkommen von Guanidin selbst oder von Methylguanidin im Körper in Verbindung gebracht werden. Andere Guanidin-Derivate haben sich als therapeutische Mittel bewährt. Decamethylendiguanidin (Synthalin) und verwandte Verbindungen haben eine spezifische Wirkung bei der Abtötung von Trypanosomen. Sulfaguanidin, eines der am schlechtesten löslichen Sulfanilamid-Derivate, ist von großem Wert bei der Behandlung der Bazillardysenterie. Chlorguanidhydrochlorid, das synthetische Antimalariamittel, ist ein substituiertes Biguanid.