Guaiacol

Meera Senthilingam

Was verlockt diese Woche Ihre Geschmacksknospen? Ben Valsler erkundet…

Ben Valsler

Whisky, Bücklinge, Speck, Hot Dogs, Kaffee, Kreosot und Hustensaft.

Das ist keine Einkaufsliste für ein sehr ungesundes Wochenende, sondern eine Auswahl der bekannten Produkte, die alle Guajakol enthalten.

Guaiacol-Verbindung

Quelle: ©

Guaiacol entsteht bei der Verbrennung von Lignin, das in Holz vorkommt, und ist mitverantwortlich für den Geschmack von rauchkonservierten Lebensmitteln wie Speck und Fisch, aber auch von getorftem Whisky und Röstkaffee. Es trägt zwar zum Rauchgeschmack bei, ist aber nicht für den charakteristischen Rauchgeruch verantwortlich, der durch eine andere Verbindung namens Syringol entsteht.

Viele Lebensmittel werden geräuchert, um sie haltbar zu machen und ihnen Geschmack zu verleihen. Der unverwechselbare rauchige, torfige Geschmack einiger Whiskys, vor allem der auf der schottischen Insel Islay destillierten, stammt von den mit Torf befeuerten Feuern, die zum Trocknen des Gerstenmalzes vor der Gärung und Destillation verwendet werden. Lapsang-Souchong-Tee, der von einigen als der ursprüngliche Schwarztee angesehen wird, wird über Kiefernholzfeuern geräuchert, so dass neben dem rauchigen Guajakol auch Aromen von Kiefernteer hinzukommen.

Whisky-Verkostungsgläser

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Obwohl Guajakol die Hauptchemikalie ist, die für den Rauchgeschmack verantwortlich ist, enthält Holzrauch eine Vielzahl von Verbindungen, die sich zu „flüssigem Rauch“ verdichten können. Dieser kann als Konservierungsmittel und als eigenständiger Geschmacksträger verwendet werden, auch wenn kein Feuer in der Nähe ist. Der erste kommerziell erhältliche „Flüssigrauch“ wurde 1895 von Ernest Wright in den USA auf den Markt gebracht.

Der Geschichte nach bemerkte der jugendliche Wright eine schwarze Flüssigkeit, die aus dem Ofenrohr der Druckerei, in der er arbeitete, tropfte. Als er später Apotheker wurde, führte er Experimente zur Chemie des Holzrauchs durch und entdeckte, dass er eine Flüssigkeit mit dem Geschmack von Rauch kondensieren konnte. Auf eine Art und Weise, die den Blutdruck heutiger wissenschaftlicher Ethikkommissionen in die Höhe treiben würde, testete er sein Kondensat an seinen Freunden, indem er einen Schinken in flüssigem Rauch zubereitete und ihn zum Abendessen servierte. Seine ahnungslosen Versuchskaninchen verlangten daraufhin nach mehr, und Wright erkannte, dass er auf der Gewinnerseite stand.

Aus Angst, dass das Geheimnis seiner Methode bekannt werden könnte, weigerte er sich, sie zu patentieren. Als Teil seines expandierenden Unternehmens stellte er jedoch einen deutschen Chemiker ein, der ihm half, die Technik zu perfektionieren und das Produkt zu reinigen. Dies war ein glücklicher Schachzug, da die US-Regierung versuchte, Wright wegen des Verkaufs eines methanolhaltigen Lebensmittels zu verklagen. Ohne das Fachwissen seines angeheuerten Chemikers wäre in Wrights Soße tatsächlich Methanol enthalten gewesen, und er hätte den Prozess verloren und erheblichen Schaden erlitten.

Aber Guajakol trägt nicht nur zu einem rauchigen Geschmack bei. Guajakol, auch als 2-Methoxyphenol bekannt, ist eine einfache Verbindung: Es handelt sich um Phenol mit einer Methoxylgruppe neben der Hydroxylgruppe. Im Labor wird es durch Methylierung von Catchecol oder durch Hydrolyse von 2-Aminoanisol hergestellt. Guajakol wurde ursprünglich von dem italienischen Chemiker Ascanio Sobrero entdeckt, der viel bekannter ist für die Entdeckung des Nitroglycerins und die Zusammenarbeit mit dem legendären Justus von Liebig.

Viele Pflanzen und Insekten synthetisieren Guajakol, und es wird oft aus Pflanzen der Gattung Guaiacum gewonnen, die in vielerlei Hinsicht bemerkenswert sind, u. a. weil sie einige der härtesten bekannten Herzhölzer haben.

Guajakol ist auch für eine der zerstörerischsten Kräfte der Natur verantwortlich: einen Heuschreckenschwarm. Eine Bakterienart, die im Darm der Wüstenheuschrecke vorkommt, produziert Guajakol, wenn sie Pflanzenmaterial abbaut. Die Heuschrecken verwenden Guajakol dann als Bestandteil eines Pheromons, das die Insekten dazu bringt, sich zusammenzuschließen. Dies kann zu zerstörerischen Heuschreckenschwärmen von geradezu biblischem Ausmaß führen. Die Rolle von Guajakol wurde bereits im Jahr 2000 entdeckt, und das Verständnis der Mikrobiologie und Chemie des Schwärmens wird von entscheidender Bedeutung sein, wenn es darum geht, Mittel und Wege zu entwickeln, um die massive Zerstörung von Ernten durch Heuschrecken zu verhindern.

Wenn Sie also das nächste Mal ein leckeres Frühstück mit geräuchertem Schinkenspeck genießen, das mit einer Tasse vollmundigem, gut geröstetem Kaffee heruntergespült wird, oder wenn Sie langsam ein Glas Ihres bevorzugten getorften schottischen Whiskys genießen, denken Sie daran, dass Guajakol dafür sorgt, dass er so gut schmeckt.

Meera Senthilingam

Chemistry World’s Ben Valsler hier, mit der rauchigen Chemie des Guajakols. Nächste Woche besiege ich den Feind.

Jennifer Newton

Der Älteste ist meine Nemesis. Egal, wie viel Zeit ich damit verbringe, diese Pflanze zu jäten, sie kommt immer wieder zurück. Also muss ich zum Roundup greifen. Ich befinde mich in guter Gesellschaft, denn Roundup ist das meistverkaufte Unkrautvernichtungsmittel der Welt.

Meera Senthilingam

Entdecken Sie den Wirkstoff, der diesen Sieg über hartnäckiges Unkraut ermöglicht, indem Sie Jen Newton in der nächsten Woche in Chemie in ihrem Element begleiten. Bis dahin, danke fürs Zuhören, ich bin Meera Senthilingam.

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