Diese 52 Morgen große „Gentleman’s Farm“, die auf einer felsigen Klippe über dem Sakonett River liegt, wurde bereits 1657 als Teil eines viel größeren Betriebs gegründet, als die Region von religiösen Exilanten aus der Massachusetts Bay Colony besiedelt wurde. Nach und nach wurde das Land aufgeteilt und 1864 von John Barstow erworben. Ein Jahr zuvor war Barstow in den Besitz eines Exemplars von Robert Morris Copelands Country Life gelangt, einem Buch über Gartenbau und Landschaftsgestaltung, das die Entwicklung seiner „ornamentierten Farm“ beeinflussen sollte. Kurz nach dem Erwerb des Landes beauftragte Barstow den Architekten John Hubbard Sturgis mit dem Entwurf eines Hauses im gotischen Stil sowie eines Stalls und einer Scheune für seine wertvolle Milchviehherde.

Im Laufe der Jahre blieb das Land immer im Besitz derselben Familie. Im Jahr 1918 begann der azoreanische Einwanderer Frank Silvia seine 61-jährige Tätigkeit auf dem Hof als Landwirt und Verwalter des Anwesens. Im Jahr 1982 wandelten die Eigentümer den Milchviehbetrieb in ein kommerzielles Weingut um; der Stall wurde zu einem Verkostungsraum umfunktioniert und das Haus restauriert. Eine malerische Auffahrt, die sich der Steilküste nähert und durch eine Reihe von Toren führt, durchquert landwirtschaftliche Felder und Waldbestände, bevor sie am historischen Haus endet, das von geschnitzten Hecken umgeben ist. Von hier aus hat man einen atemberaubenden Blick auf den Fluss und die umliegende ländliche Landschaft, auf offene Rasenflächen und Wiesen, die von alten Bäumen unterbrochen werden und inmitten von Rebzeilen liegen. Greenvale Vineyard wurde 1980 in das National Register of Historic Places aufgenommen.