Glenn Reynolds wurde irgendwann im Jahr 1853 geboren, wahrscheinlich in Albany, Texas. Während des amerikanischen Bürgerkriegs diente er als Kindersoldat und schützte Grenzsiedlungen vor Komantschenüberfällen, während die älteren Rebellen die Unionsarmee bekämpften.
Nach den Comanchenkriegen nahm Reynolds an den Viehtrieben von Texas nach Kansas teil, bis er 1885 zum Sheriff von Throckmorton County gewählt wurde. Seine Wahl war zumindest teilweise auf seine prominente Familie zurückzuführen, die in der Nähe von Albany ein Viehzuchtunternehmen besaß. Um 1887 zogen Reynolds und seine Familie durch den Südwesten und trieben 3.000 Rinder und 200 Pferde zur Bowie Station im Arizona-Territorium. Anschließend nahm er seinen Anteil am Viehbestand mit und ließ sich auf einer Ranch in Pleasant Valley nieder, einer unruhigen Region in einer Zeit, die als Tonto Basin War zwischen verfeindeten Siedlern bekannt war. Während dieser Zeit beschuldigte Edwin Tewksbury Reynolds, Al Rose am 1. November 1887 mit einer Schrotflinte getötet zu haben. Rose wurde von acht oder neun maskierten und vermummten Männern auf der Houdon-Ranch getötet, einer von drei Ranches der Familie Graham. Der Gerichtsmediziner stellte später fest, dass die Wunden in Roses Gesicht offenbar durch Schrotkugeln verursacht worden waren. Als die Situation in Pleasant Valley unerträglich wurde, zog Reynolds mit seiner Familie nach Globe, wo er im November 1888 zum Sheriff gewählt wurde.
Im Jahr 1889 musste eine Gruppe von Gefangenen aus Globe zum Yuma-Territorialgefängnis transportiert werden, darunter Apache Kid, Pas-Lau-Tau und andere Teilnehmer an der Meuterei von San Carlos im Jahr 1887 sowie ein mexikanischer Pferdedieb namens Jesus Avott. Der erste Teil der Reise führte mit einer Postkutsche nach Casa Grande, wo die Gefangenen einen Zug nach Yuma besteigen sollten. Reynolds erhielt den Auftrag, die Prozession zu leiten, zusammen mit Sheriff William A. Holmes und Kutscher Eugene Middleton als Begleiter. Am 1. November 1889 verließ Reynolds Globe in Richtung Casa Grande. Die erste Nacht verbrachte die Gruppe in Kelvin, Arizona, am Gila River, und brach dann am nächsten Morgen nach Casa Grande auf. Da Reynolds befürchtete, dass eine Steigung entlang der Straße, der so genannte Kelvin Grade, für die Pferde zu steil sein würde, um einen Wagen voller Gefangener hinaufzuziehen, entschied er, dass die Gefangenen bei Erreichen der Steigung aus der Kutsche genommen und zu Fuß hinaufmarschiert würden. Alle Gefangenen trugen Handschellen, und jedes Paar war mit einem anderen verbunden. Nur Avott war allein. Apache Kid und ein weiterer Mann wurden als zu gefährlich eingestuft und deshalb im Wagen gelassen.
Als die Gruppe Kelvin Grade erreichte, taten die Gesetzeshüter wie geplant. Reynolds wies Middleton an, mit der Kutsche vor den Gefangenen herzufahren und auf Kid aufzupassen, während er und Holmes die übrigen Gefangenen bewachten. An einer scharfen Biegung des Weges gelang den Apachen die Flucht. Zwei der angeketteten Abtrünnigen griffen Reynolds an und zwei weitere griffen Holmes an. Während des Kampfes nahm Pas-Lau-Tau einem der Wächter ein Gewehr ab und erschoss Reynolds, der daraufhin starb. In dem Tumult starb Holmes an einem Herzinfarkt und Middleton wurde bei dem Versuch, Apache Kid an der Flucht zu hindern, erschossen. Avott versteckte sich in einem Busch, doch als die Apachen davonliefen, alarmierte Avott die Behörden, wofür er begnadigt wurde. Die Kugel, die Middleton traf, durchschlug seinen Mund und trat in seinem Nacken aus, aber er überlebte. Nachdem Avott einen örtlichen Rancher alarmiert hatte, der ihm ein Pferd zum Reiten gab, kam Middleton wieder zu Kräften und konnte zu Fuß zurück nach Kelvin gehen, wo er feststellte, dass es unmöglich war, auf seine Kutsche oder ein Pferd zu steigen.
Die Apachen raubten Reynolds und die anderen aus, bevor sie aufbrachen, und Apache Kid rettete Middleton sogar das Leben, als ein anderer Abtrünniger den Kopf des Fahrers mit einem Stein zertrümmern wollte. An diesem Tag war es kalt, und Reynolds trug einen Mantel und Handschuhe. Der Mantel hinderte Reynolds daran, seine Pistole zu erreichen, wenn er sie brauchte, und die Handschuhe hinderten die Apachen daran, seinen Goldring zu stehlen. Der Ring wurde später Reynolds‘ Frau geschenkt, als er in Globe neben seinem Sohn beerdigt wurde, der einige Zeit zuvor gestorben war.
Nach den Morden startete die Armee der Vereinigten Staaten eine Kampagne, um die Flüchtigen zu fangen, und im Oktober 1890 waren alle außer Apache Kid gefasst. Im selben Jahr töteten mexikanische Landbewohner irgendwo in Nordmexiko einen alten Abtrünnigen. Reynolds Pistole und Uhr wurden bei dem Apachen gefunden und später an seine Familie übergeben.