Zu diesem Zeitpunkt war nicht klar, wohin Siegel mit seiner Karriere gehen würde – viele Filmregisseure waren zum Fernsehen gegangen, ohne jemals zu Spielfilmen zurückzukehren -, aber seine nächsten beiden Projekte beantworteten diese Frage mit Autorität. Der Spielfilm Madigan (1968) war wohl der beste Polizeifilm der 1960er Jahre, mit Richard Widmark in der Titelrolle eines Detektivs, der einen Mörder sucht; bemerkenswert waren auch Fonda als Polizeikommissar und Inger Stevens als Madigans Frau. 1968 führte Siegel auch Regie bei Coogans Bluff, der Clint Eastwood beim amerikanischen Publikum bekannt machte, nachdem er jahrelang in Übersee mit Regisseur Sergio Leone an einer Reihe von Spaghetti-Western“ gearbeitet hatte. In diesem Klassiker des Actionfilms spielte Eastwood einen lakonischen Hilfssheriff aus Arizona, der nach New York City geschickt wird, um einen entflohenen Mörder auszuliefern. Der abtrünnige Einzelgänger mit unsicherer Moral wurde zu einer häufigen Figur in Siegels Filmen. Für sein nächstes Projekt ersetzte er Robert Totten bei Death of a Gunfighter (1969), in dem wieder Widmark mitwirkte. Allerdings ließen sowohl Siegel als auch Totten ihre Namen aus dem Film entfernen, und er wurde unter dem Namen Allen Smithee veröffentlicht – dem Standard-Pseudonym für Arbeiten, die vom Regisseur abgelehnt wurden.
Siegel tat sich dann wieder mit Eastwood für eine Reihe von Filmen zusammen. Zwei Maultiere für Schwester Sara (1970) war ein eher skurriler Western mit Eastwood als Cowboy, der eine Prostituierte, die sich als Nonne ausgibt (Shirley MacLaine), vor drei Möchtegern-Vergewaltigern rettet; er basierte auf einer Geschichte von Budd Boetticher. Der nächste Film war The Beguiled (1971), ein ungewöhnliches psychologisches Drama, das gegen Ende des amerikanischen Bürgerkriegs spielt. Eastwood spielte einen verletzten Unionssoldaten, dessen Ankunft in einem Mädcheninternat in den Südstaaten zu Spannungen und schließlich zu Mord führt. Der Gothic-Film wurde vom amerikanischen Publikum zunächst abgelehnt, obwohl er in Europa sehr beliebt war. Später, 1971, strömten die Kinobesucher in den Vereinigten Staaten jedoch in Scharen zu Dirty Harry, dem wohl bekanntesten Film Siegels (wenn auch nicht unbedingt seinem beliebtesten). Der Film katapultierte Eastwood als den Antihelden schlechthin der 1970er Jahre zum Superstar; er spielte Harry Callahan, einen knallharten Polizisten aus San Francisco, der einen Serienmörder jagt. Einige Kritiker bemängelten die Gewalttätigkeit, aber Dirty Harry führte zu vier profitablen Fortsetzungen, obwohl keine von Siegel inszeniert wurde.
Siegel drehte als nächstes Charley Varrick (1973), einen erstklassigen Thriller mit Walter Matthau, der einen kleinen Räuber spielt, der auf der Flucht vor einem Auftragskiller ist, nachdem er bei einem Bankraub unwissentlich Mafiagelder gestohlen hat. Mit The Black Windmill (1974), in dem Michael Caine einen Spion spielt, dessen Sohn entführt wird, wagte sich Siegel an die Spionage. Der Regisseur schien sich jedoch in diesem Genre nicht wohl zu fühlen, und das Ende war enttäuschend. Siegel erholte sich mit The Shootist (1976), einem elegischen Western, der der letzte Film von John Wayne war, der einen Revolverhelden spielte, der an Krebs starb; Wayne starb 1979 an den Folgen einer Krebserkrankung. Die Besetzung – u. a. James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian und John Carradine – war besonders bemerkenswert, und manche bezeichnen diesen Film als Siegels beste Leistung. Telefon (1977) spielte zwar nicht in derselben Liga, aber Siegel (der die Regie von Peter Hyams übernommen hatte) schaffte es dennoch, ein solides, wenn auch kompliziertes Spionagedrama zu drehen, in dem Charles Bronson als KGB-Agent eine denkwürdige Leistung bot.
Flucht aus Alcatraz (1979) war stärker, ein erstklassiges Vehikel für Eastwood, das auf dem Ausbruch des echten Häftlings Frank Morris aus dem Gefängnis auf Alcatraz Island im Jahr 1962 basiert. Obwohl der Film vielleicht länger ist als nötig, gewinnt er an Kraft durch seine Härte. Siegels letzte beiden Filme waren Misserfolge an den Kinokassen. In Rough Cut (1980) spielte Burt Reynolds einen aalglatten Juwelendieb; Siegel war der letzte von mehreren Regisseuren, die an der Produktion beteiligt waren. Die Komödie Jinxed! (1982) spielte Bette Midler eine Sängerin, die sich mit einem Blackjack-Dealer (Ken Wahl) verschwört, um ihren spielsüchtigen Freund (Rip Torn) zu töten. Danach zog sich Siegel zurück.
Siegels Autobiografie, A Siegel Film (1993), wurde nach seinem Tod veröffentlicht. Das Vorwort des Buches wurde von Eastwood geschrieben, der Siegel als Mentor betrachtete. Siegel trug nicht nur dazu bei, ihn als ikonischen Schauspieler zu etablieren, sondern beeinflusste auch stark Eastwoods Regiestil.
Michael BarsonDie Herausgeber der Encyclopaedia Britannica