Reynolds porträtiert Banastre Tarleton (1754-1833) im Alter von 27 Jahren als Kommandant der Kavallerie der britischen Legion im amerikanischen Unabhängigkeitskrieg. Tarleton war sowohl für seine rücksichtslose Tapferkeit als auch für seine Eitelkeit bekannt. Später wurde er Parlamentsabgeordneter für Liverpool und verteidigte den Sklavenhandel, auf dem das Vermögen seiner Familie und anderer Liverpooler Familien beruhte. 1812 wurde er zum General und 1816 zum Baronet ernannt. Das Porträt wurde von einem der Brüder von Colonel Tarleton im Namen seiner Mutter in Auftrag gegeben.
Tarleton trägt die Uniform der Britischen Legion, die vor allem in South Carolina bei zahlreichen Scharmützeln und Überfällen im Einsatz war. Seine Grausamkeit war legendär und er war bei den Amerikanern als „Bloody Tarleton“ bekannt. Durch einen Musketenschuss verlor er zwei Finger an der rechten Hand. Der Krieg und die amerikanischen Kolonien waren am 19. Oktober 1781 praktisch verloren, als Lord Cornwallis alle Truppen unter seinem Kommando in Yorktown an George Washington übergeben musste.
Reynolds berichtete, dass Tarleton neun Sitzungen für sein Porträt hatte, die erste nur zehn Tage nach seiner Landung in England am Ende des Krieges. Als Kopf und Schultern des Porträts ausreichend fertiggestellt waren, fertigte ein unbekannter Graveur ein Bild für die Veröffentlichung mit einem ausführlichen Bericht über Tarletons Kriegstaten an. Etwa zu dieser Zeit begann Tarleton eine skandalöse Affäre mit Mrs. Robinson, der früheren Mätresse des Prinzen von Wales. Möglicherweise lernten sie sich in Reynolds‘ Atelier kennen, denn er malte auch das Porträt von Mrs. Robinson als „Perdita“ (Laing Art Gallery, Newcastle), und Reynolds‘ Aufzeichnungen zeigen, dass sie an denselben Tagen Sitzungen abhielten.
Reynolds zeigt Tarleton, wie er auf einem Schlachtfeld absteigt, während hinter ihm Gewehrrauch aufsteigt. Zwei Pferde, deren Zügel ein Soldat hält, sind hinter einer Lafette zu sehen. Tarleton stützt sich mit einem Bein auf eine Kanone, um sein Schwert wieder an seinem Gürtel zu befestigen, bevor er das Pferd wechselt. Reynolds griff bei seinen eigenen Kompositionen häufig auf Ideen aus Gemälden und Zeichnungen alter Meister und antiker Skulpturen zurück. Tarletons Pose scheint auf einer Kombination aus verschiedenen Quellen zu beruhen: Rembrandts Tobias und der Engel am Fluss (eine Zeichnung, die Reynolds besaß), ein Detail aus Tintorettos Die Fußwaschung des Apostels in S. Marcuola, Venedig (Reynolds besaß eine gemalte Kopie davon), und eine antike Skulptur des Hermes. Ein Nachguss des Hermes befand sich in der Royal Academy Schools, deren Präsident Reynolds war.
Das Porträt wurde 1782 in der Royal Academy ausgestellt und von den Kritikern überwiegend gelobt. Allerdings musste Reynolds neun Jahre nach dem Malen des Porträts auf die Bezahlung durch die Familie Tarleton warten.
Der Zustand des Porträts hat aufgrund von Fehlern in Reynolds‘ Technik gelitten, die auch in seinen anderen Gemälden wie Lord Heathfield zu sehen sind. Als dieses Porträt gemalt wurde, wurden Ölfarben nicht fertig in Tuben verkauft: Künstler und ihre Assistenten stellten die Farben selbst aus Pigmenten und trocknenden Ölen wie Walnuss- oder Leinsamen her. Reynolds verwendete experimentelle Kombinationen von Ölen für seine Farben, darunter Lein-, Mohn- und Walnussöl sowie ein Koniferenharz für dieses Porträt. Dies hat zu dauerhaften Problemen mit den Farben selbst geführt. Reynolds verwendete nicht oder schlecht trocknende Öllasuren zwischen vielen anderen Farbschichten aus unterschiedlichen Medien, wenn er einen Bereich des Porträts überarbeitete, wodurch die gesamte Farbstruktur instabil wurde.