Harold Dieterles italienisch-amerikanische Erziehung war es, die ihn dazu inspirierte, Koch zu werden. Er beobachtete seine Mutter bei der Zubereitung der traditionellen sizilianischen Sonntagsessen in ihrem Haus auf Long Island und half ihr dabei. Sein Interesse am Kochen setzte sich in der Mittelstufe fort, als er sich für einen Hauswirtschaftskurs einschrieb und erste Grundrezepte für Gerichte wie Brathähnchen lernte.

Nach seinem Highschool-Abschluss 1995 ging er nach Spanien, um in einigen der besten Küchen des Landes zu arbeiten. Nach seiner Rückkehr besuchte er das Culinary Institute of America (CIA) in Hyde Park, New York. Nach seinem Abschluss arbeitete er in einer Reihe von Spitzenrestaurants auf Long Island (z. B. Della Femina) und in Manhattan, vor allem im 1770 House, das 2002 von der New York Times mit zwei Sternen ausgezeichnet wurde.

2002 bekam Harold einen Job im Restaurant The Harrison des Gastronomen Jimmy Bradley in Tribeca, wo er unter den künftigen Spitzenköchen Joey Campanaro und Brian Bistrong arbeitete. Im Jahr 2006 nahm Harold an der ersten Staffel von Bravos Top Chef teil und gewann sie. Im darauffolgenden Jahr eröffneten er und seine Geschäftspartnerin Alicia Nosenzo das Perilla im West Village, ein von der Kritik hochgelobtes New American Restaurant mit asiatischen Einflüssen. Im Oktober 2010 eröffneten Harold und Alicia ihr zweites Restaurant im West Village, Kin Shop, das sich der modernen thailändischen Küche widmet und von seinen zahlreichen Reisen nach Thailand inspiriert wurde. Das Kin Shop wurde 2010 von der New York Times mit 2 Sternen ausgezeichnet und erhält weiterhin Lob von der Presse.

Harold ist in Medien erschienen wie: ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal, und Zagat.