De vigtigste begivenheder i dannelsen af Jakes karakter finder sted længe før romanens handling begynder. Som soldat i Første Verdenskrig bliver Jake såret. Selv om han ikke siger det direkte, er der adskillige øjeblikke i romanen, hvor han antyder, at han som følge af sin skade har mistet evnen til at have sex. Jakes fortælling er præget af subtilitet og underforståethed. Han foretrækker at antyde ting frem for at sige dem direkte, især når de drejer sig om krigen eller hans skade. Tidligt i romanen skal man f.eks. læse teksten meget nøje for at forstå den sande karakter af Jakes sår; det er først senere, da Jake skal ud at fiske med Bill, at han taler mere åbent om sin impotens.

Jakes fysiske sygdom har dybe psykologiske konsekvenser.Han virker ret usikker på sin maskulinitet. Det faktum, at Brett,hans livs kærlighed, nægter at indgå i et forhold med ham, forværrer dette problem. Jake antyder med typisk finesse, at hun ikke ønsker det, fordi det ville betyde, at hun skulle opgive samleje.Jakes fjendtlighed over for Robert Cohn har måske rod i hans egne følelser af utilstrækkelighed. På mange måder er Jake et typisk medlem af det, som digteren Gertrude Stein kaldte den “tabte generation”, den generation af mænd og kvinder, hvis oplevelser under Første Verdenskrig underminerede deres tro på retfærdighed, moral, mandighed og kærlighed. Uden disse idealer at støtte sig til levede den tabte generation en formålsløs, umoralsk tilværelse uden ægte følelser og præget af tilfældig mellemmenneskelig grusomhed. En del af Jakes karakter repræsenterer den tabte generation og dens uheldige situation: han vandrer gennem Paris, går fra bar til bar og drikker sig fuld på hver bar, og hans liv er fyldt med formålsløs udsvævelse. Han udviser evnen til at være ekstremt grusom, især over for Cohn. Hans usikkerhed omkring sin maskulinitet er typisk for de bekymringer, som mange medlemmer af den tabte generation følte.

Men på nogle vigtige punkter adskiller Jake sig fra dem omkring ham. Han synes at være bevidst om det frugtesløse i den tabte generations livsstil. Han siger til Cohn i kapitel II: “Man kan ikke slippe væk fra sig selv ved at flytte fra det ene sted til det andet”. Desuden erkender han den hyppige grusomhed i den adfærd, som han og hans venner udviser.Vigtigst af alt er det måske, at han, om end kun indirekte, anerkender den smerte, som hans krigsskade og hans ugengældte kærlighed til Brett forårsager ham. Men selv om Jake ser problemerne i sit liv, virker han enten uvillig eller ude af stand til at afhjælpe dem. Selv om han forstår dilemmaet med den tabte generation, forbliver han fanget i det.