Harold Dieterles italiensk-amerikanske opvækst er det, der først inspirerede ham til at blive kok; især ved at se og hjælpe sin mor med at tilberede traditionelle sicilianske søndagsmiddage i deres hjem på Long Island. Hans interesse for madlavning fortsatte i mellemskolen, hvor han indskrev sig i en husholdningsklasse og først lærte de grundlæggende opskrifter på retter som f.eks. stegt kylling.

Når han blev færdig med gymnasiet i 1995, tog han til Spanien for at arbejde i nogle af landets bedste køkkener. Efter sin hjemkomst gik han på Culinary Institute of America (CIA) i Hyde Park, New York. Efter sin eksamen arbejdede han på en række restauranter af høj kvalitet på Long Island (f.eks. Della Femina) og på Manhattan, især 1770 House i 2002, som fik en to-stjernet anmeldelse af New York Times, mens han var der.

I 2002 fik Harold et job på restauratør Jimmy Bradleys Tribeca-restaurant The Harrison, hvor han arbejdede under de kommende stjernekokke Joey Campanaro og Brian Bistrong. I 2006 deltog Harold i og vandt den første sæson af Bravo’s Top Chef’s og vandt den. Året efter åbnede han sammen med forretningspartneren Alicia Nosenzo Perilla i West Village, en anmelderroste New American-restaurant med asiatiske påvirkninger. I oktober 2010 åbnede Harold og Alicia deres anden restaurant i West Village, Kin Shop, som er dedikeret til moderne thailandsk køkken og er inspireret af hans mange rejser til Thailand. Kin Shop blev tildelt 2 stjerner af New York Times i 2010 og har fortsat modtaget rosende omtaler i pressen.

Harold har optrådt i medier som f.eks: Han har bl.a. været i medierne: ABC Nightline, The Cooking Channel, CNN.com, Daily News, Esquire, Food & Wine, New York Magazine, The New York Times, People, Saveur, Serious Eats, Today Show, Wall Street Journal og Zagat.