Weisberg er i øjeblikket administrerende direktør for Pushkin Industries, en medievirksomhed med fokus på lydindhold, som han var medstifter af sammen med Malcolm Gladwell. Pushkin fokuserer på at skabe nye podcasts, lydbøger og kortformet lydindhold. Virksomheden producerer podcasten Revisionist History med Gladwell som vært, som tidligere blev produceret gennem Panoply Media, en afdeling af Slate Group. Indtil september 2018 var Weisberg chefredaktør for Slate Group.

Han har tidligere været kommentator på National Public Radio. Han arbejdede også for The New Republic i Washington, D.C., og var medarbejdende skribent for The New York Times Magazine og medarbejdende redaktør på Vanity Fair. Han har været klummeskribent for Financial Times. Tidligt i sin karriere arbejdede han for Newsweek på bureauerne i London og Washington. Weisberg har også arbejdet som freelancejournalist for adskillige publikationer.

BooksEdit

Skaberen og forfatteren af Bushisms-serien, Weisberg udgav The Bush Tragedy i 2008. Han er også forfatter, sammen med den tidligere Goldman Sachs-direktør og finansminister Robert Rubin, til sidstnævntes erindringsbog In an Uncertain World: Tough Choices from Wall Street to Washington, som var en New York Times-bestseller og en af Business Week’s ti bedste erhvervsbøger i 2003.

Weisbergs første bog, In Defense of Government, blev udgivet i 1996.

Han var formand for dommerpanelet for BBC’s Samuel Johnson-pris 2009 for fremragende skønlitterær litteratur.