Haley har medvirket i adskillige film, herunder Damnation Alley, John Schlesingers The Day of the Locust og Losin’ It, samt i gæsteoptrædener på tv. Han er en kendt børneskuespiller og spillede hovedrollen som Kelly Leak i komedien The Bad News Bears. Han spillede også hovedrollen i The Bad News Bears i Breaking Training og The Bad News Bears Go to Japan.
Han spillede Moocher i Peter Yates’ anmelderroste film Breaking Away fra 1979 og senere i den kortvarige tv-serie af samme navn. I løbet af 1970’erne spillede han ofte en hård, vred, bumset, langhåret utilpasset mand, men i sin spillefilmsdebut, den skæve film The Outside Man fra 1972, spillede han Eric, en dreng, der tilsyneladende er så desperat ensom, at han forsøger at imponere den mafia-morder, der holder ham og hans mor (Georgia Engel) som gidsler. Haley optog også en pilotfilm til en amerikansk version af den populære britiske komedie The Young Ones med titlen Oh, No! Not THEM!. I 1974 spillede han Norm, en utilpasset dreng, i det 12. afsnit af lørdag morgen børneserien Shazam! Det forlyder, at Haleys ven Johnny Depp i 1984 ledsagede ham til auditions til Wes Cravens A Nightmare on Elm Street; i stedet for at Haley blev udvalgt til en rolle, var det Depp, der blev spottet af instruktør Craven, som spurgte ham, om han ville læse op til en rolle. Haley havde oprindeligt aflagt prøve til rollen som filmens antagonist, Freddy Krueger, men endte med at tabe til Robert Englund i 1984-versionen af filmen.
Haleys skuespillerkarriere gik i dvale i det meste af 1990’erne og begyndelsen af 2000’erne, hvor han flyttede til San Antonio, og til sidst vendte han sig mod at instruere og fik succes som producer og instruktør af tv-reklamer.
Med anbefaling fra Sean Penn vendte Haley tilbage til skuespillet i 2006 og optrådte først i Steven Zaillians All the King’s Men sammen med Penn som Sugar Boy, hans bodyguard, før han gav en anmelderroste præstation som en nyligt prøveløsladt sexforbryder i Todd Fields Little Children. Han udtalte, at hans forberedelse til rollen i høj grad var påvirket af forholdet mellem hans mor og hans bror True, som kæmpede med et heroinmisbrug, inden han døde af en overdosis. Haley blev nomineret til en Oscar for bedste birolle for denne portrættering og blev i 2007 inviteret til at blive medlem af Academy of Motion Picture Arts and Sciences.
Haley ejer et produktionsselskab, JEH Productions, i San Antonio. I 2008 medvirkede han i Semi-Pro og spillede hovedrollen i Winged Creatures sammen med Kate Beckinsale, Guy Pearce og Dakota Fanning. Han spiller også hovedrollen i Zack Snyders filmatisering i 2009 af Alan Moores grafiske roman Watchmen som Rorschach, en maskeret selvtægtsmand, der arbejder på at finde identiteten på en udklædt helte morder, en rolle, der indbragte Haley ros fra mange anmeldere. Filmen genforenede ham også med Little Children-medspilleren Patrick Wilson, som spillede Nite Owl II, Rorschachs tidligere partner, i filmen. I 2010 optrådte Haley også i Shutter Island, instrueret af Martin Scorsese, hvor han spillede en patient på et hospital for kriminelle sindssyge.
Haley spillede rollen som Freddy Krueger i A Nightmare on Elm Street-remake’en. Han har skrevet under på at spille rollen i tre afsnit i serien.
Haley var fastansat i serien Human Target som Guerrero, en allieret til hovedpersonen Christopher Chance. Serien havde premiere den 17. januar 2010 på Fox og varede i to sæsoner, inden den blev aflyst i maj 2011.
Han spillede Willie Loomis i filmatiseringen af Dark Shadows fra 2012, instrueret af Tim Burton, og spillede konfødererede staters vicepræsident Alexander H. Stephens i Lincoln, instrueret af Steven Spielberg. Han har spillet superskurken “The Terror” i Amazons genstart af The Tick.