Reitmans første job som producer var hos den dengang nye station CITY-TV i Toronto. CITY var også hjemsted for hans senere ven og samarbejdspartner Dan Aykroyds første announcingjob. Reitmans ansættelse på CITY var dog kort, og han blev fyret i løbet af sit første år af stationens ejer Moses Znaimer.

I Toronto producerede han teaterforestillingen Spellbound (1973), som udviklede sig til Broadway-forestillingen The Magic Show.

Reitmans første kommercielle filmsatsninger var som producent af to film for instruktøren David Cronenberg, Shivers (1975) og Rabid (1977). Hans store gennembrud kom, da han producerede National Lampoon’s Animal House i 1978 og instruerede Meatballs i 1979. Herefter instruerede og producerede han en række komedier, herunder Stripes (1981), Ghostbusters (1984), Legal Eagles (1986), Twins (1988), Ghostbusters II (1989), Kindergarten Cop (1990), Dave (1993), Junior (1994), Six Days, Seven Nights (1998), Evolution (2001), My Super Ex-Girlfriend (2006) og No Strings Attached (2011).

I begyndelsen af 1990’erne begyndte Reitman at instruere færre film, men øgede sin rolle som producent og udøvende producent gennem sit selskab, Northern Lights Entertainment. Han var med til at producere den animerede film Heavy Metal (1981) samt live-action-filmene Spacehunter: Adventures in the Forbidden Zone (1983), Beethoven (1992), Beethoven’s 2nd (1993), Space Jam (1996), Howard Sterns film Private Parts (1997), Road Trip (2000), Old School (2003), EuroTrip (2004) og Trailer Park Boys: The Movie (2006).

I 2007 blev Reitman optaget på Canadas Walk of Fame. Reitman grundlagde The Montecito Picture Company, et filmproduktionsselskab beliggende lige syd for Santa Barbara, der blev grundlagt i 2000.

Derpå producerede han komedien I Love You, Man (2009), med Paul Rudd og Jason Segel i hovedrollerne. I 2009 producerede han også den Oscar-nominerede film Up in the Air, der blev instrueret af hans søn Jason Reitman. Senere havde Reitman planlagt at instruere den erotiske thriller Chloe (2009), men han kunne ikke tiltrække det cast, han ønskede, så Reitman besluttede kun at fungere som producent og bad Atom Egoyan om at instruere filmen. Chloe har siden haft kommerciel succes og blev Egoyans største pengemaskine nogensinde.

Reitman var medproducent af den biografiske film Hitchcock, der blev udgivet den 23. november 2012. Reitman har også instrueret sportsdramaet Draft Day fra 2014 med Kevin Costner i hovedrollen.

Uopførte og kommende projekterRediger

I begyndelsen af 1980’erne skrev Tom Mankiewicz et manuskript til en film med titlen The Batman, hvor Reitman var tilknyttet som instruktør. Han planlagde at besætte Meatballs-stjernen Bill Murray som Batman, David Niven som Alfred Pennyworth, William Holden som kommissær James Gordon og sangeren David Bowie som The Joker. Men på grund af Holdens og Nivens død og omskrivningerne af manuskriptet forlod Reitman projektet, og Gremlins-instruktøren Joe Dante gik ind i projektet, men filmen blev aldrig til noget.

I april 1996 blev det rapporteret, at Reitman var tilknyttet til at producere og muligvis instruere en Wonder Woman-film. Tre år senere gav han dog projektet videre til forfatteren Jon Cohen og forlod det af ukendte årsager.

I marts 2007 oplyste New York Magazine, der ikke citerede nogen kilder, at Sony Pictures Entertainment ønskede at erstatte Reitman på Ghostbusters III med en yngre instruktør, men at Reitmans oprindelige kontrakt udelukkede dette. I begyndelsen af 2010 så det ud til, at Reitman ville instruere filmen, men i september 2014, efter Harold Ramis’ død, blev Paul Feig officielt sat til at instruere en ny film, som blev udgivet i 2016 som en reboot af franchisen. I midten af januar 2019 kom nyheden om Ghostbusters: Afterlife kom der nyt om, at Ivans søn Jason tager over som medforfatter og instruktør. Ifølge Ernie Hudson er “Ivan Reitman med, og alle er med”, og at Dan Aykroyd var den, der hjalp med at lave story treatment med Sony.

I marts 2012 blev det rapporteret, at en efterfølger til Twins, med titlen Triplets, var på vej, og at Reitman vil være co-producer på filmen. En udgivelsesdato blev ikke oplyst siden annonceringen.

I 2013 blev det afsløret, at Reitman havde planer om at lave en efterfølger til Evolution, men planerne om en fortsættelse blev aldrig til noget.

I maj 2016 afslørede Reitman, at han var i forhandlinger med Warner Bros.’s formand Bob Daly om hans mulige involvering i Space Jam: A New Legacy, efterfølgeren til Space Jam. En måned senere blev det rapporteret, at Reitman vil producere den kommende animerede serie Ghostbusters: Ecto Force. Reitman vil også producere og være medinstruktør af en animeret Ghostbusters-film sammen med Fletcher Moules.