iPAQ blev udviklet af Compaq på grundlag af SA-1110 “Assabet”- og SA-1111 “Neponset”-referencekortene SA-1110 “Assabet” og SA-1111 “Neponset”, der blev udviklet af en StrongARM-udviklingsgruppe på Digital Equipment Corporation’s anlæg i Hudson, Massachusetts. På det tidspunkt, hvor disse kort var under udvikling, blev dette anlæg overtaget af Intel. Når “Assabet”-kortet kombineres med “Neponset”-kompagnonprocessorkortet, giver de understøttelse af 32 megabyte SDRAM ud over CompactFlash- og PCMCIA-pladser sammen med en I2S- eller AC-Link-lydbus, PS/2-mus- og trackpad-grænseflader, en USB-værtscontroller og 18 ekstra GPIO-stifter. Der var også softwaredrivere til en CompactFlash Ethernet-enhed, IDE-lagringsenheder som f.eks. IBM Microdrive og Lucent WaveLAN/IEEE 802.11 Wifi-enheden. En tidligere StrongARM SA-1100-baseret håndholdt forskningsenhed kaldet “Itsy” var blevet udviklet på Digital Equipment Corporation’s Western Research Laboratory (senere blevet til Compaq Western Research Laboratory).

Den første iPAQ Pocket PC var H3600-serien, der blev lanceret i 2000. Den kørte Microsofts Pocket PC 2000-operativsystem og havde en 240 x 320 pixel 4096-farvet LCD-skærm med 240 x 320 pixels, 32 MB RAM og 16 MB ROM. Compaq udgav en Pocket PC i samme design i H3100-serien i januar 2001. Det var en billigere model med en monokrom LCD-skala i 15 gråtoner, 16 MB RAM og et mørkegråt D-pad i stedet for det forkromede D-pad fra forgængeren. H3600-serien blev efterfulgt af H3800- og H3900-serierne, som beholdt samme formfaktor, men havde et andet knaplayout.

Snart efter HP’s fusion med Compaq i 2002 indstillede HP sin Jornada-serie af Microsoft Windows-drevne lommepc’er og fortsatte iPAQ-serien, som startede under Compaq.

I juni 2003 trak HP iPAQ-serien h3xxx tilbage og introducerede iPAQ-serien h1xxx, der er rettet mod prisbevidste købere, forbrugerserien h2xxx og h5xxx-serien, der er rettet mod erhvervskunder. De blev solgt med Windows Mobile for Pocket PC 2003-operativsystemet forudinstalleret. Serien h63xx af iPAQ’er, der kører Phone Edition af Windows Mobile 2003, serien hx47xx og serien rz17xx, der begge kører Second Edition af Windows Mobile 2003, blev introduceret i august 2004.

I august 2004 lancerede HP serien rz17xx og rx3xxx af Mobile Media Companions. Disse enheder var rettet mod forbrugerne og ikke mod det traditionelle erhvervspublikum. Der blev lagt vægt på mediefunktioner som f.eks. NEVO TV Remote og Mobile Media. De kørte på Windows Mobile 2003SE.

I februar 2005 blev iPAQ Mobile Messenger hw6500-serien præsenteret for udvalgte medier på 3GSM-konferencen i Cannes, Frankrig. Den blev erstattet et år senere af hw6900-serien, der kører på Windows Mobile 5.

I 2007 blev iPAQ rx4000 Mobile Media Companion PDA/medieenheder og rx5000 Travel Companion PDA/GPS-enhederne lanceret. Begge serier af iPAQ’er fungerer på styresystemet Windows Mobile 5 (WM5), hvilket også gælder for hx2000- og hw6900-serierne. Den første HP Windows Mobile 6-enhed, iPAQ 500 Series Voice Messenger, med Windows Mobile 6 Standard Operating System (WM6) og numerisk tastatur, blev lanceret samme år.

Hele iPAQ-linjen blev fuldstændig fornyet med introduktionen af fem nye iPAQ-serier som supplement til introduktionen af iPAQ 500 Series Voice Messenger tidligere på året. De annoncerede modeller var 100 Series Classic Handheld, 200 Series Enterprise Handheld, 300 Series Travel Companion, 600 Series Business Navigator og 900 Series Business Messenger. 100- og 200-serien er almindelige PDA’er med berøringsskærm uden telefonfunktionalitet, der kører WM6. 300-serien Travel Companion er ikke en PDA; den markedsføres som en personlig navigationsenhed og er en håndholdt GPS-enhed, der kører på Windows CE 5.0-styresystemet med en brugergrænseflade, der er tilpasset brugeren. 600- og 900-serien er telefoner med integreret GPS og 3G-funktioner, der kører WM6 Professional. 600-serien har et numerisk tastatur, og 900-serien har et fuldt QWERTY-tastatur.

Hewlett-Packard introducerede en smartphone iPAQ Pocket PC, der ligner en almindelig mobiltelefon og har VoIP-mulighed. Serien er HP iPAQ 500 Series Voice Messenger.

I december 2009 lancerede HP iPAQ Glisten, der kører på Windows Mobile 6.5.

I april 2011 er der ikke blevet annonceret nye modeller. HP reklamerer dog fortsat for 111-serien og Glisten på sit websted. Som sådan er iPAQ-seriens status og skæbne uklar.

Medio august 2011 meddelte HP, at de indstiller alle webOS-enheder, og muligvis også mobile enheder. Det er uklart, om dette skridt vil påvirke iPAQ-linjen, selv om de producerer flere nye iPAQ’er til Nederlandse Spoorwegen fra november 2011 (11/11).