Hydrazoner

Hydrazoner er organiske forbindelser med formlen R1R2C=NNNH2. Generelt dannes disse forbindelser ved reaktion af hydrazin med ketoner eller aldehyder. C=N-bindingen i dialkylhydrazoner kan hydrolyseres, oxideres og reduceres. På samme måde kan N-N-bindingen reduceres til den frie amin. Hydrazonderivater anvendes til måling af koncentrationen af ketoner og aldehyder med lav molekylvægt. Hydrazon dannes i Enders SAMP/RAMP-hydrazonalkyleringsreaktionen, som er en asymmetrisk kulstof-kulstofbindingsdannelsesreaktion, der fremskyndes af pyrrolidin-kirale hjælpestoffer. En anden velkendt reaktion, som indebærer dannelse af hydrazon, er Wolff-Kishner-reduktionen, hvor keton eller aldehyd reageres med hydrazin for at danne hydrazonderivat, som til sidst omdannes til det tilsvarende kulbrinte.

Hydrazoner med en azomethingruppe -NHN=CH- er rapporteret til at have en lang række biologiske/farmaceutiske egenskaber. Hydrazoner besidder forskellige biologiske aktiviteter såsom antikonvulsive, antidepressive, analgetiske, antiinflammatoriske, antimikrobielle og trombocythæmmende egenskaber. Hydrazoner anvendes som hultransportmidler i organiske lagfotoledere og som kvantitative analysereagenser. Nogle N-arylsulfonylhydrazonderivater er rapporteret som nye inhibitorer af IMP-1, en metallo-beta-lactamase. Desuden anvendes hydrazonbaserede koblingsmetoder i medicinsk bioteknologi til at koble lægemidler til målrettede antistoffer.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.