Hydantoin

Farmaceutiske produkterRediger

Hydantoin-gruppen kan findes i adskillige stoffer af medicinsk betydning. I lægemidler udgør hydantoinderivater en klasse af antikonvulsiva; phenytoin og fosphenytoin indeholder begge hydantoinenheder og anvendes begge som antikonvulsiva til behandling af anfaldsforstyrrelser. Hydantoinderivatet dantrolen anvendes som muskelafslappende middel til behandling af malign hypertermi, neuroleptisk malignt syndrom, spasticitet og ecstasyforgiftning. Ropitoin er et eksempel på et antiarytmisk hydantoin.

PesticiderRediger

Hydantoinderivatet imiprothrin er et pyrethroid-insekticid. Iprodion er et populært svampemiddel, der indeholder hydantoin-gruppen.

3-(3,5-dichlorphenyl)-hydantoin har den hemmelige specialkode S-7250.

Syntese af aminosyrerRediger

Hydrolyse af hydantoin giver aminosyrer:

RCHC(O)NHC(O)NH + H2O → RCHC(NH2)CO2H + NH3

Hydantoin selv reagerer med varm, fortyndet saltsyre og giver glycin. Methionin fremstilles industrielt via hydantoin fremstillet af methional.

MethyleringRediger

Methylering af hydantoin giver en række forskellige derivater. Dimethylhydantoin (DMH) kan henvise til ethvert dimethylderivat af hydantoin, men især 5,5-dimethylhydantoin.

HalogeneringBearbejd

Nogle N-halogenerede derivater af hydantoin anvendes som klorerings- eller bromeringsmidler i desinfektions-/saneringsmidler eller biocidprodukter. De tre vigtigste N-halogenerede derivater er dichlordimethylhydantoin (DCDMH), bromchlordimethylhydantoin (BCDMH) og dibromodimethylhydantoin (DBDMH). En blandet ethyl-methyl-analog, 1,3-dichlor-5-ethyl-5-methylimidazolidin-2,4-dion (bromochlorethylmethylhydantoin), anvendes også i blandinger med ovennævnte.

Iprodion er et populært fungicid, der indeholder hydantoin-gruppen.

DNA-oxidation til hydantoiner efter celledødRediger

En stor del af cytosin- og thyminbaserne i DNA oxideres til hydantoiner over tid efter en organismes død. Sådanne modifikationer blokerer DNA-polymeraser og forhindrer dermed PCR i at fungere. Sådanne skader er et problem, når der er tale om gamle DNA-prøver.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.