Douglas blev valgt i første runde af Jets’ NFL-draft i 1995 og blev handlet til Eagles forud for 1998-sæsonen for valg i anden og femte runde. Jets ville derefter sende andet valg i anden runde til Pittsburgh Steelers for yderligere tre valg i 2., 3. og 5. runde. Disse valg skulle blive Dorian Boose, Kevin Williams og Eric Bateman. Det andet valg fra Philadelphia ville blive brugt på Casey Dailey. Ingen af de fire ville efterlade nogen form for varigt præg i NFL. Douglas tilbragte 2003-kampagnen hos Jaguars, inden han igen skrev kontrakt med Philadelphia i 2004. Douglas ligger på fjerdepladsen efter Reggie White (124), Trent Cole (85,5) og Clyde Simmons (76,5) på Eagles’ all-time sack-liste med 54,5 i løbet af sine seks sæsoner.

Douglas blev afskediget af Eagles før 2005-sæsonen, men blev kort efter ansat i frontoffice-stillingen som “good-will-ambassadør”.

Den 5. november 2005 var Douglas angiveligt involveret i et skænderi med den tidligere Eagles-holdkammerat Terrell Owens, som var midt i en meget offentlig ordkrig med holdet. Owens blev suspenderet af holdet og blev senere deaktiveret, da han nægtede at undskylde fuldt ud for skænderiet, såvel som for nedsættende bemærkninger om Eagles’ quarterback Donovan McNabb.