Efter endnu et forsøg blev Roseman ansat af Philadelphia Eagles som praktikant for at arbejde med spørgsmål om lønloftet i 2000. Han blev forfremmet til direktør for footballadministration i 2003 og blev senere forfremmet til vicepræsident for footballadministration i 2006. Roseman fortsatte med at klatre op ad Eagles’ front office-stige og var vicepræsident for spillerpersonale i to år, inden han blev udnævnt til Eagles’ general manager den 29. januar 2010, efter at Tom Heckert var blevet ansat af Cleveland Browns i samme rolle. Selv om han havde titlen som general manager, fungerede Roseman primært i en rådgivende rolle for cheftræner og executive vice president of football operations Andy Reid, som havde det sidste ord i fodboldspørgsmål.

I sin første sæson som general manager gik Roseman i gang med at arbejde på Eagles’ roster og byggede den op til en af de yngste i ligaen. Det fornyede Eagles-mandskab vandt et NFC East-divisionsmesterskab i 2010.

Tre år senere assisterede Roseman Eagles-formand Jeffrey Lurie i holdets søgen efter en ny cheftræner i 2013, som endte med, at træner Chip Kelly fra University of Oregon kom til Philadelphia. Kelly havde ligesom Reid det endelige ord over 53-mandslisten, så Roseman fortsatte med at fungere primært i en rådgivende rolle.

I deres første sæson sammen i Philadelphia førte Roseman og Kelly tilsyn med et Eagles-hold, der vandt 10 kampe og et divisionsmesterskab, hvilket var noget af en vending i forhold til holdets 4-12-rekord i 2012.

I Rosemans roller som general manager havde han tilsyn med Eagles’ college- og proffesionelle scoutingafdelinger, holdets medicinske, udstyrs- og videostab, mens han også kontrollerede holdets lønloft og overvågede holdets sikkerhed.

I en ændring af front office-strukturen fik Kelly den 2. januar 2015 general manager-opgaver, mens Roseman blev forfremmet til Executive Vice President of Football Operations. I denne rolle fortsatte Roseman med at lede kontraktforhandlinger, administrere holdets lønninger og også føre tilsyn med holdets lægestab, udstyrspersonale og meget mere. Efter Kellys afskedigelse blev Roseman de facto GM igen i 2016 og hyrede Doug Pederson som Eagles’ nye cheftræner. Roseman hjalp Eagles med at vinde Super Bowl LII, da holdet besejrede New England Patriots med 41-33 i 2018. Han blev forfremmet til executive vice president/general manager den 13. juni 2019.

Roseman spiller også en stor rolle i Eagles’ samfundsindsats og bidrager til en række initiativer, der involverer militæret og børn. Rosemans velgørenhedsindsats har været til gavn for Eagles Youth Partnership, holdets offentlige velgørenhedsorganisation, der hvert år hjælper over 50.000 børn med lav indkomst i Greater Philadelphia-regionen med fokus på sundheds- og uddannelsesprogrammer, samt Eagles Care. Derudover har Roseman også arbejdet med Alex’s Lemonade Stand Foundation, Boys & Girls Clubs of America, USA Football, Pop Warner og Cop Wheels. Han blev udnævnt til æreskommandant for Joint Base McGuire-Dix-Lakehurst for sin fortsatte indsats for militæret.