Kvarteret var oprindeligt landbrugsjord langs Harford Road-korridoren, som på daværende tidspunkt var en vigtig hovedfærdselsåre ud af Baltimore City og ind i det meget mere landlige Harford County. Før annekteringen til Baltimore City i 1918 var Hamilton en del af Baltimore County og havde sin egen frivillige brandvæsensafdeling. Kvarteret begyndte at blive udviklet i slutningen af 1910’erne og begyndelsen af 1920’erne og for nogle områders vedkommende helt ind i 1950’erne. Arkitektonisk ligner de fleste af husene hinanden og er større huse fra 1920’erne og 1930’erne med brede verandaer foran og ret rummelige haver, svarende til de større forstadshuse i dag. Der er dog små lommer af de berømte murstensbelagte rækkehuse fra Baltimore spredt ud over hele kvarteret, især langs Harford Road syd for Echodale Avenue.

Generelt set udviklede Hamilton sig til en blandet race-middelklasse i løbet af 1970’erne og 1980’erne, med lommer med lidt mere velstand indenfor. Med lukningen af Arcade Theater i begyndelsen af 1980’erne stod en stor, fællesskabsorienteret plads og et biografhus pludselig tomt, og byforurening begyndte at snige sig ind i det kommercielle og kulturelle knudepunkt i Hamilton, som løber fra ca. og Echodale Avenue op til krydset mellem Harford Roads og Old Harford Roads.

Forrige i begyndelsen af 2000’erne har Harford Road-korridoren oplevet en øget byudvikling med prisbelønnede restauranter, herunder Clementine, Big Bad Wolf’s House of Barbeque, Hamilton tavern og Los Amigos. Mod slutningen af 2000 begyndte andre virksomheder og fagfolk at flytte ind i kvarteret, herunder den fremtrædende fysioterapeut Sumesh Thomas, der startede Hamilton Physical Therapy.

To kunstgallerier og Hamilton Arts Collective kan også findes langs den strækning af Harford road, der løber gennem Hamilton. Kvartererne Hamilton og Lauraville har begge fået Mainstreet-tilskud til at støtte forskønnelse og udvikling af små virksomheder langs Harford Rd. korridoren. Dette kvarter er et kulturelt mangfoldigt område, der har en stærk følelse af inklusion og samfundsengagement.