Guanidin, en organisk forbindelse med formlen HN=C(NH2)2. Det blev første gang fremstillet af Adolph Strecker i 1861 af guanin, som var blevet fremstillet af guano, og dette er oprindelsen til navnet. Forbindelsen er blevet påvist i små mængder i en række plante- og dyreprodukter, men nogle af dens derivater er vidt udbredt og har stor betydning, især for virkningen af muskelvæv. Det er nært beslægtet med urinstof, som det omdannes til ved hydrolyse. Guanidin kan let fremstilles af calciumcyanamid. Dette giver ved opvarmning med vand dicyandiamid, som giver et godt udbytte af guanidin, når det fusioneres med et ammoniumsalt.
Der kendes en række andre synteser, hvoraf nogle – f.eks. reduktionen af tetranitromethan og ammoniakens virkning på carbonylchlorid – giver en simpel indikation af forbindelsens sammensætning. Guanidin selv er et farveløst, krystallinsk fast stof, der absorberer vand og kuldioxid fra luften og derfor ikke er let at fremstille rent, men saltene krystalliserer godt, især carbonat og nitrat. Guanidin er som base meget stærkere end de fleste organiske baser; dets vandige opløsninger har en ledningsevne, der nærmer sig alkalihydroxidernes, og det danner stabile salte selv med så svage syrer som borsyre og kiselsyre. Det opfører sig kun som en monasisk base og danner et kation – en positivt ladet ion – der kan skrives somC(NH2)3+
En røntgenkrystalanalyse af jodidet udført af W. Theilacker i 1935 viser imidlertid, at alle tre nitrogenatomer er identisk forbundet i ionen og er symmetrisk anbragt i et plan omkring kulstofatomet. Dette skyldes en resonans mellem de tre strukturer, som kan skrives ved at tildele den positive ladning til hvert af de tre nitrogenatomer på skift. Resonansenergien er årsag til ionens stabilitet og dermed til forbindelsens stærkt basiske karakter.
Af derivaterne er nitroguanidin, der fremkommer ved svovlsyrepåvirkning af nitratet, i nogen grad blevet anvendt som bestanddel i sprængstoffer; dets særlige kendetegn er den lave temperatur, der opstår ved eksplosionen. Aminoguanidin og substitueret aminoguanidin er mellemprodukter i syntesen af en række farvestoffer og andre heterocykliske forbindelser.
To aminosyrederivater er af betydelig fysiologisk interesse. Arginin, eller 1-amino-4-guanidovaleric acid, er en bestanddel af proteiner og især af protaminer, men spiller også en vigtig rolle i kvælstofudskillelsen hos dyr. Hos pattedyr udskilles dette hovedsageligt som urinstof, som syntetiseres i leveren fra ammoniak og kuldioxid ved en række reaktioner, hvor arginin er et mellemprodukt. Kreatin (methylguanidinoeddikesyre er til stede i store mængder i pattedyrs muskler, og dets interne amid, kreatinin, udskilles af pattedyr især under vækst. Det er kendt, at muskelsammentrækningen får sin energi fra den enzymatiske hydrolyse af adenosintrifosfat, og det er også kendt, at en af de mekanismer, hvorved dette stof omdannes i musklen, er kreatinfosfatets virkning. Guanidin-gruppens betydning i musklerne fremgår endvidere af, at visse former for stivkrampe er forbundet med forekomsten af selve guanidin eller af methylguanidin i kroppen. Andre guanidinderivater har vist sig at være værdifulde som terapeutiske midler. Decamethylenediguanidin (Synthalin) og beslægtede forbindelser har en specifik virkning ved ødelæggelse af trypanosomer. Sulfaguanidin, et af de mindst opløselige af sulfanilamidderivaterne, er af stor værdi i behandlingen af bacillær dysenteri. Chlorguanidhydrochlorid, det syntetiske antimalariamiddel, er et substitueret biguanid.