Guaiacol

Meera Senthilingam

Hvad er det, der pirrer dine smagsløg i denne uge? Ben Valsler udforsker…

Ben Valsler

Whisky, kippers, bacon, hotdogs, kaffe, creosot og hostesaft.

Det er ikke en indkøbsliste til en meget usund weekend, men et udvalg af de velkendte produkter, der alle indeholder guaiacol.

Guaiacolforbindelse

Kilde: ©

Guaiacol dannes, når det lignin, der findes i træ, brændes, og det er delvis ansvarlig for smagen af røgkonserverede fødevarer som bacon og fisk samt peated whisky og ristet kaffe. Selv om det bidrager til den røgede smag, er det faktisk ikke ansvarlig for den karakteristiske røglugt – det skyldes tilstedeværelsen af et andet stof kaldet syringol.

Mange fødevarer er røget for at hjælpe med at konservere dem og tilføje smag, men i klimaer, der ikke er varme og tørre, var den røgede smag sandsynligvis en uundgåelig konsekvens af at tørre mad over bål. Den karakteristiske røgede, tørveagtige smag i nogle whiskyer, især dem, der destilleres på den skotske ø Islay, stammer fra de tørvefyrede bål, der bruges til at tørre bygmalten før gæring og destillation. Lapsang souchong-te, der af nogle betragtes som den oprindelige sorte te, er røget over fyrretræsbrænde, og derfor bidrager fyrretjærearomaer sammen med guaiacolens røgede smag.

Whisky-smagningsglas

Kilde: ©

Og selv om guaiacol er det vigtigste kemikalie, der er ansvarlig for den røgede smag, indeholder trærøg en lang række forbindelser, som kan kondenseres ud til “flydende røg”. Denne kan anvendes som konserveringsmiddel og som en selvstændig smagsgiver, selv uden at der er et bål i nærheden. Den første kommercielt tilgængelige “flydende røg” blev markedsført af Ernest Wright i USA i 1895.

Historien fortæller, at den teenager Wright bemærkede, at der dryppede sort væske fra ovnrøret på det trykkeri, hvor han arbejdede. Da han senere blev farmaceut, foretog han eksperimenter med kemien i trærøg og opdagede, at han kunne kondensere en væske med røgsmag ud. I et forsøg, der ville få nutidens videnskabelige etiske paneler til at få blodtrykket til at stige, testede han sit kondensat på sine venner ved at tilberede en skinke i flydende røg og servere den til middagen. Hans uvidende forsøgskaniner bad derefter om mere, og Wright indså, at han havde fat i en vinder.

Bekymret for, at hemmeligheden bag hans metode skulle komme ud, nægtede han at tage patent på den. Men som en del af sin ekspanderende virksomhed hyrede han en tysk kemiker til at hjælpe med at perfektionere teknikken og rense produktet. Dette var et heldigt træk, da den amerikanske regering forsøgte at sagsøge Wright for at sælge et fødevareprodukt, der indeholdt methanol. Uden den ekspertise, som hans hyrede kemiker havde haft, ville der faktisk have været methanol i Wrights sauce, og han ville have tabt retssagen og pådraget sig en betydelig erstatning.

Men guaiacol gør mere end blot at bidrage til den røgede smag. Det er også kendt som 2-methoxyphenol og er en simpel forbindelse: det er bare phenol med en methoxylgruppe ved siden af hydroxylgruppen. I laboratoriet fremstilles det ved methylering af catchecol eller ved hydrolyse af 2-aminoanisol. Guaiacol blev oprindeligt opdaget af den italienske kemiker Ascanio Sobrero, som er langt mere kendt for at have opdaget nitroglycerin og arbejdet sammen med den legendariske Justus von Liebig.

Mange planter og insekter syntetiserer guaiacol, og det stammer ofte fra planter af slægten Guaiacum, som er bemærkelsesværdige på flere andre måder, bl.a. fordi de har nogle af de hårdeste kernetræer, der kendes.

Guaiacol er også ansvarlig for en af naturens mest destruktive kræfter: en sværm af græshopper. En bakterieart, der findes i tarmene på ørkengræshoppen, producerer guaiacol, når de nedbryder plantemateriale. Græshopperne bruger derefter guaiacol som en komponent i et feromon, der får insekterne til at samle sig sammen. Dette kan føre til destruktive græshoppesværme i et bogstaveligt talt bibelsk omfang. Guaiacols rolle blev opdaget tilbage i 2000, og det vil være vigtigt at forstå mikrobiologien og kemien bag sværmene for at kunne udvikle metoder til at forhindre den massive ødelæggelse af afgrøder, som græshopper kan forårsage.

Så næste gang du nyder en velsmagende morgenmad med en røget bacon-sarnie skyllet ned med et krus fyldig, velristet kaffe eller langsomt nyder en dram af din yndlings skotske whisky med tørv, så husk, at det er guaiacol, der får det til at smage så godt.

Meera Senthilingam

Chemistry World’s Ben Valsler er der med den røgfyldte kemi i guaiacol. Næste uge, at besejre fjenden.

Jennifer Newton

Grunden hylde er min nemesis. Uanset hvor meget tid jeg bruger på at luge ukrudt i denne skurk af en plante, så kommer den altid tilbage. Så jeg er tvunget til at gribe efter Roundup. Jeg er i godt selskab, for Roundup er verdens mest solgte ukrudtsmiddel.

Meera Senthilingam

Opdag den forbindelse, der muliggør denne sejr over vedholdende ukrudt, sammen med Jen Newton i næste uges Kemi i sit element. Indtil da, tak fordi du lytter, jeg er Meera Senthilingam.

Skriv et svar

Din e-mailadresse vil ikke blive publiceret.