Denne 52 hektar store “herregård”, der ligger på en klippefremspringende klippe over Sakonett-floden, blev etableret som en del af en meget større bedrift allerede i 1657, da regionen blev beboet af religiøse eksilerede fra Massachusetts Bay Colony. Landet blev langsomt opdelt og blev i 1864 købt af John Barstow. Et år forinden havde Barstow fået fat i et eksemplar af Robert Morris Copelands Country Life, en bog om gartneri og landskabsgartneri, som skulle få indflydelse på udviklingen af hans “ornamenterede gård”. Kort efter at Barstow havde erhvervet jorden, gav han arkitekten John Hubbard Sturgis til opgave at tegne et hus i gotisk stil samt en stald og en lade til sin store besætning af malkekvæg.

Igennem årene har jorden fortsat været i den samme families besiddelse. I 1918 begyndte den azoriske indvandrer Frank Silvia sin 61-årige ansættelse på gården, hvor han fungerede som landmand og vicevært på ejendommen. I 1982 omdannede ejerne malkekvægsbedriften til en kommerciel vingård; stalden blev omdannet til et smagsrum, og huset blev restaureret. En malerisk indkørsel, der går nedad, når den nærmer sig klinten og passerer gennem en række porte, går gennem landbrugsmarker og skovbevoksninger, inden den ender ved det historiske hus, der er omgivet af skulpturelle hække. Der er en dramatisk udsigt over floden og det omkringliggende landskab over åbne græsplæner og enge, som er afbrudt af modne træer og omgivet af rækker af vinstokke. Greenvale Vineyard blev optaget i det nationale register over historiske steder i 1980.