Glenn Reynolds blev født engang i 1853, sandsynligvis omkring Albany, Texas. Han tjente som børnesoldat under den amerikanske borgerkrig, hvor han beskyttede grænsebopladserne mod comanche-angreb, mens de ældre oprørere angreb Unionens hær.
Efter Comanche-krigene deltog Reynolds i kvægtransporter fra Texas til Kansas, indtil han blev valgt til sherif i Throckmorton County i 1885. Hans valg skyldtes i det mindste delvist hans prominente familie, som ejede et kvægfirma nær Albany. Omkring 1887 drog Reynolds og hans familie tværs gennem Sydvesten, hvor de drev 3.000 stykker kvæg og 200 heste til Bowie Station i Arizona Territory. Han tog derefter sin del af kvæget og bosatte sig på en ranch i Pleasant Valley, et uroligt område i en tid, der var kendt som Tonto Basin-krigen mellem stridende bosættere. I denne periode beskyldte Edwin Tewksbury Reynolds for at have dræbt Al Rose den 1. november 1887 med et haglgevær. Rose blev dræbt af otte eller ni mænd iført masker og overfrakker på Houdon Ranch, en af de tre, der var ejet af Graham-familien. Amtets retsmediciner sagde senere, at sårene i Roses ansigt så ud til at være forårsaget af haglskud. Da situationen i Pleasant Valley blev uudholdelig, flyttede Reynolds sin familie til Globe, hvor han blev valgt til sherif i november 1888.
I 1889 måtte en gruppe fanger i Globe transporteres til Yuma Territorial Prison, herunder Apache Kid, Pas-Lau-Tau og andre deltagere i mytteriet i San Carlos i 1887; samt en mexicansk hestetyv ved navn Jesus Avott. Den første del af rejsen krævede en tur med diligence til Casa Grande, hvor fangerne skulle gå om bord på et tog til Yuma. Reynolds blev beordret til at lede processionen, med sherif William A. Holmes og kusk chauffør Eugene Middleton som kompagni. Den 1. november 1889 forlod Reynolds Globe for at tage til Casa Grande. Gruppen gjorde holdt i Kelvin, Arizona, ved Gila-floden, den første nat, hvorefter de tog af sted mod Casa Grande tidligt næste morgen. På grund af bekymring for, at en stigning langs vejen, kendt som Kelvin Grade, ville være for stejl til, at hestene kunne trække en vogn fuld af fanger op ad den, besluttede Reynolds, at når de nåede op ad bakken, ville fangerne blive taget ud af vognen og marcheret op til fods. Alle fangerne var iført håndjern, og hvert par var fastgjort til hinanden. Kun Avott var alene. Apache Kid og en anden mand blev anset for at være for farlige til dette, så de blev efterladt indenfor.
Da gruppen nåede Kelvin Grade, gjorde lovmændene som planlagt. Reynolds instruerede Middleton til at køre kusken videre foran fangerne og holde øje med Kid, mens han og Holmes holdt øje med de resterende fanger. Ved et skarpt sving i stien udførte apacherne deres flugt. To af de lænkede overløbere angreb Reynolds og to andre angreb Holmes. Under kampen greb Pas-Lau-Tau en riffel fra en af vagterne og skød Reynolds, hvorved han blev dræbt. Under uroen døde Holmes af et hjerteanfald, og Middleton blev skudt i forsøget på at forhindre Apache Kid i at flygte, da han forsøgte at forhindre Apache Kid i at flygte. Avott gemte sig i en busk, men da apacherne stak af, alarmerede Avott myndighederne, hvilket han blev benådet for. Kuglen, der ramte Middleton, gik gennem hans mund og ud gennem hans nakke, men han overlevede. Efter at Avott havde alarmeret en lokal rancher, som gav ham en hest at ride på, genvandt Middleton kræfter nok til at gå tilbage til Kelvin, da han fandt ud af, at det var umuligt at klatre op på toppen af sin vogn eller en hest.
Apacherne røvede Reynolds og de andre, før de tog af sted, og Apache Kid reddede endda Middletons liv, da en anden afhopper ville knuse chaufførens hoved med en sten. Vejret var koldt den dag, så Reynolds var iført en frakke og handsker. Frakken forhindrede Reynolds i at få fat i sin pistol, når han havde brug for det, og handskerne forhindrede apacherne i at stjæle hans guldring. Ringen blev senere givet til Reynolds’ kone, da han blev begravet i Globe ved siden af sin søn, som var død et stykke tid forinden.
Efter mordene iværksatte den amerikanske hær en kampagne for at fange de flygtede, og i oktober 1890 var alle fanget undtagen Apache Kid. Også samme år dræbte mexicanske rurales en gammel frafalder et sted i det nordlige Mexico. Reynolds pistol og ur blev fundet på Apache Kid og blev senere overdraget til hans familie.