På det tidspunkt var det ikke klart, hvor Siegel var på vej hen med sin karriere – mange filminstruktører var gået over til tv uden nogensinde at vende tilbage til spillefilm – men hans næste to projekter besvarede dette spørgsmål med autoritet. Madigan (1968) var nok 1960’ernes bedste politisaga med Richard Widmark i titelrollen som kriminalbetjent, der leder efter en morder, og Richard Widmark leverede en anerkendt præstation; bemærkelsesværdige var også Fonda som politikommissær og Inger Stevens som Madigans kone. I 1968 stod Siegel også i spidsen for Coogan’s Bluff, som etablerede Clint Eastwood hos det amerikanske publikum efter hans årelange samarbejde i udlandet med instruktør Sergio Leone om en række “spaghetti-westerns”. I denne klassiker inden for actionfilm fremstillede Eastwood en lakonisk vicesherif fra Arizona, der blev sendt til New York City for at udlevere en undsluppet morder. Den frafaldne enspænder med usikker moral blev en almindelig karakter i Siegels film. Til sit næste projekt erstattede han Robert Totten i Death of a Gunfighter (1969), hvor Widmark igen var med i billedet. Både Siegel og Totten fik dog fjernet deres navne fra filmen, og den blev udgivet med tilnavnet Allen Smithee – standardpseudonymet for et arbejde, der blev afvist af instruktøren.

Siegel genforenede sig derefter med Eastwood til en række film. Two Mules for Sister Sara (1970) var en ret finurlig western med Eastwood som en cowboy, der redder en prostitueret, der udgiver sig for at være nonne (Shirley MacLaine), fra tre potentielle voldtægtsmænd; den var baseret på en Budd Boetticher-historie. Derefter fulgte The Beguiled (1971), et usædvanligt psykologisk drama, der foregår sidst i den amerikanske borgerkrig. Eastwood spillede en såret unionssoldat, hvis ankomst til en pigeinternatskole i sydstaterne fører til spændinger og til sidst til mord. Den gotiske film blev i første omgang afvist af det amerikanske publikum, selv om den viste sig at være populær i Europa. Senere i 1971 mødte biografgængerne i USA imidlertid i massevis op til Dirty Harry, som nok var Siegels mest kendte film (om end ikke nødvendigvis hans mest beundrede). Den katapulterede Eastwood til superstjernestatus som 1970’ernes kvintessens af en antihelt; han spillede Harry Callahan, en hård politimand fra San Francisco, der jagter en seriemorder. Nogle kritikere kritiserede volden, men Dirty Harry førte til fire indbringende efterfølgere, selv om ingen af dem blev instrueret af Siegel.

Siegel lavede derefter Charley Varrick (1973), en topklasse-thriller med Walter Matthau i rollen som en små røver på flugt fra en lejemorder, efter at han ufrivilligt har stjålet mafiapenge under et bankrøveri. Siegel vovede sig ud i spionage med The Black Windmill (1974), som havde Michael Caine i hovedrollen som en spion, hvis søn bliver kidnappet. Instruktøren virkede dog ikke helt tryg ved genren, og slutningen var skuffende. Siegel kom tilbage med The Shootist (1976), en elegisk western, der var den sidste film med John Wayne, som spillede en revolvermand, der var ved at dø af kræft; Wayne døde af kræftrelaterede komplikationer i 1979. Rollerne – bl.a. James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian og John Carradine – var særligt bemærkelsesværdige, og nogle betegner denne film som Siegels bedste præstation. Telefon (1977) var ikke i samme liga, men Siegel (der overtog pladsen fra Peter Hyams) formåede stadig at skabe et solidt, om end kompliceret, spionagedrama, der bød på en mindeværdig præstation af Charles Bronson som KGB-agent.

Flygtninge fra Alcatraz (1979) var stærkere, et førsteklasses redskab for Eastwood, baseret på den virkelige fange Frank Morris’ flugt fra fængslet på Alcatraz Island i 1962. Selv om filmen måske er længere end nødvendigt, får den sin styrke fra sin stjerne. Siegels sidste to film var kassesvigt. I Rough Cut (1980) spillede Burt Reynolds en suveræn juveltyv; Siegel var den sidste af flere instruktører, der arbejdede på produktionen. Komedien Jinxed! (1982) havde Bette Midler i rollen som en sangerinde, der sammen med en blackjack dealer (Ken Wahl) konspirerer for at dræbe sin gambler-kæreste (Rip Torn). Siegel trak sig herefter tilbage.

Siegels selvbiografi, A Siegel Film (1993), blev udgivet efter hans død. Bogens forord blev skrevet af Eastwood, som betragtede Siegel som en mentor. Ud over at være med til at etablere ham som en ikonisk skuespiller, havde Siegel stor indflydelse på Eastwoods instruktørstil.

Michael BarsonRedaktionen af Encyclopaedia Britannica