Den New Jersey-fødte Craigslist-stifter, der er blevet filantrop, er en modvillig anglofil og glæder sig over britiske vendinger som “Bob’s your uncle”, men er forvirret over oprindelsen af udtrykket. “Er det en slags hemmelig angelsaksisk eller keltisk guddom?”, siger han. “Ingen vil fortælle mig det.”

Det er ikke de ting, som de fleste teknologimilliardærer synes at gå i tænkeboks over. Men Newmark, 66 år, har ikke megen lighed med nutidens polerede og øvede Silicon Valley-elite.

Trods en anslået nettoformue på 1,6 mia. dollars (1,3 mia. pund) ejer han ikke en bil, han foretrækker offentlig transport og bor sammen med sin kone i et lille hjem i San Franciscos Cole Valley, selv om han i 2016 købte en lejlighed med tre soveværelser i New Yorks Greenwich Village for 6 mio. dollars, som det blev rapporteret.

Da han grundlagde Craigslist i 1995, blev opslagswebstedet hurtigt et af USA’s førende websteder, en destination for ejendomsannoncer, bilsalg og job. Millioner fortsætter med at bruge webstedet som en virtuel rubriksektion, selv om det stadig ser ud, som om det blev designet i halvfemserne, et levn fra en præ-dotcom-boble-tid. I 2008 var den 5 mia. dollars værd.

Newmark synes også at have undgået andre teknologiers globetrottende statsmandskab. Han er en selverklæret nørd, hvilket han ofte påpeger, som regel for at argumentere for, at han er dårligt kvalificeret til at kommentere noget, eller for at forklare et aspekt af sin karakter – som f.eks. hans bestræbelser på at forære sin formue væk.

“Som nørd ved jeg ikke, hvorfor jeg har brug for en milliard dollars,” siger han. I dag indrømmer han, at han “teknisk set er filantrop”, men hans bestræbelser på at gøre det gode stammer helt tilbage fra 1999, hvor han siger, at venturekapitalister og bankfolk ville “smide en masse penge” i hans virksomhed, og han besluttede, at han ikke havde brug for dem.

Andre ledere fra Silicon Valley, som alle med rimelighed kunne beskrives som nørder, har omdøbt sig selv til milliardærer, som er forretningsmænd, der hygger sig til selskabets fester, bruger deres penge på biler og private jetfly og holder et fast greb om de virksomheder, der har gjort dem rige. Newmark afgav i stedet kontrollen over sin virksomhed, så stille og roligt, at han siger, at mange mennesker tror, at han stadig leder den.

“Jeg besluttede i ’99 at have denne forretningsmodel om at gøre det godt ved at gøre noget godt. Det er lykkedes. Inden for det år hjalp folk mig dog med at forstå, at jeg som leder er elendig. Det tog mig et par måneder at finde ud af det virkelig. Men jeg trak mig tilbage, hvilket ikke er så slemt som “stiftersyndromet”,” siger han.

Newmark er blevet en af USA’s største fuldtidsfilantroper og har givet 95 millioner dollars til støtte for journalistik og medieinitiativer, herunder undersøgelsesorganisationen ProPublica, gennemsigtighedsinitiativet Trust Project og Consumer Reports, en amerikansk vagthund og forbrugerforeningsorganisation.

“En troværdig presse er demokratiets immunsystem. Som vælgere har vi brug for god information for at fordrive dårlig information.”

Det omfatter bekæmpelse af den “våbenbaserede desinformation”, som har forstyrret demokratiet rundt om i verden, herunder det amerikanske valg i 2016 og angiveligt Brexit-afstemningen.

Newmark siger, at han også er interesseret i cybersikkerhed og truslerne mod demokratiet. Det amerikanske demokratiske parti blev hacket i 2015 og 2016, højst sandsynligt af russiske agenter, og denne form for trussel bliver mere og mere almindelig.

“Jeg spekulerer på, om jeg skulle have tjent, lad os sige, i Vietnam. Veteraner fortæller mig, at jeg ikke ville have klaret mig godt i træningslejren. Fordi, nørd. Men når det kommer til informationskrigsførelse, så er det min kamp.”

Newmark fremhæver specifikt “bot”-angreb, som kan bruges til at sprede misinformation eller angribe nyhedsdækning. For eksempel er hundredvis af Twitter-konti blevet brugt til at kritisere vestlige mediers dækning af Syrien.

“Ved du egentlig, at den blev angrebet af en masse forskellige mennesker? Eller var det et botnet eller proxyer for både udenlandske og indenlandske modstandere?”, siger han. “Når en ret seriøs journalistisk enhed bliver angrebet på den måde, er der en rimelig sandsynlighed for, at angriberne ikke er ægte.”

Vi mødes dagen efter, at USA’s præsident Donald Trump tweetede, at fire venstreorienterede kongresmedlemmer skulle “gå tilbage og hjælpe med at reparere de totalt ødelagte og kriminalitetsbefængte steder, de kom fra”, og den almindelige amerikanske retorik er på alarmerende vis gledet ud på steder, som ville have været utænkelige for ti år siden, hvilket har efterladt medierne i en uoverskuelig situation.

“Lige nu er miljøet i stigende grad udfordrende. For nylig har vi set noget verbalt eksplicit racisme. Det skuffende ved det er, at så mange nyhedsmedier undlader at være ærlige om det.”

På mange måder repræsenterer han et ældre, mere idealistisk Silicon Valley, et tilbageblik på dengang, hvor folk troede, at internettet kunne være et frit utopia uden virksomheders magt. Han insisterer på, at Craigslist skal skrives med et lille C, “for at nedtoner mig”.

Denne optimisme er ikke blevet indfriet, da en håndfuld store teknologivirksomheder nu dominerer internettet. Men Newmarks venlighed strækker sig også til en afvisning af at kritisere hans mere skånselsløse efterfølgere eller endog foreslå, at de bør følge hans eksempel.

For eksempel har kritikere hævdet, at grundlæggere, herunder Facebooks Mark Zuckerberg, har for stor magt, hvilket lammer de virksomheder, de har skabt, og at de bør træde tilbage. “Jeg kan ikke antage at vide, hvilke kampe nogen enkeltpersoner kæmper hver dag”, siger han. “Det eneste, jeg kan gøre, er at reagere med venlighed og derefter stille og roligt tale med folk. Det kan jeg gøre, og jeg har haft en vis succes med det. Men det betyder, at jeg skal holde min mund lukket og ikke gøre nogen skade.”

Craigslist er også blevet ramt af internettets mørke side. Det er kommet under beskydning for at være mindre stærkt reguleret med en række skandaler, herunder prostitutionsannoncer, falskneri og potentielle købere, der er blevet bestjålet med en pistol. Newmark virker forarget over kritikken.

“Jeg forstår ikke, hvorfor folk ønsker at gøre tingene sensationelle. Det sker faktisk. Jeg forstår det ikke. Jeg var en nørd. Der er en masse ting, jeg ikke forstår, som et menneske forstår,” siger han.

Han siger dog, at han forsøgte sig med at moderere hjemmesiden i et stykke tid, en proces, som han siger efterlod ham traumatiseret.

“Meget af det ønsker jeg ikke at tale om, fordi jeg ikke ønsker at genopleve det. Du vil se folk chikanere hinanden på måder, som jeg finder meget grimme. Og jeg tror, jeg tager det personligt. Da jeg har grundlagt webstedet, tager jeg det personligt på et ekstra niveau.”

Om at få Silicon Valley-virksomhederne til at håndtere demokratiforstyrrende misinformation bedre, siger han, at “det er en stille diskussion i baggrunden. For hvis man ønsker at være effektiv, er man nogle gange nødt til at diskutere ting via bagkanaler. Og det er derfor, at det tog mig årtier at forstå, at diplomatiske kabler bør forblive – nogle gange er de meget følsomme. Og de skal forblive hemmelige.”

Hans opvågnen til problemerne i journalistikken begyndte i 2006, da han mødte “en række journalister, redaktører, udgivere”, som “besluttede at begynde at uddanne mig”. Nu fungerer han som en velgører og forbinder for branchen. “Det, jeg gør, er mest at få de mennesker, der gør et godt stykke arbejde, til at tale med hinanden. Og så skriver jeg checks ud.”

Newmark afviser antydningen af, at Craigslist dræbte lokale aviser ved at skære deres reklameindtægter væk. Han har konsulteret “brancheanalytikere og økonomer”, som siger, at “problemerne med de amerikanske aviser startede i begyndelsen af 50’erne med tv-nyhederne … min intuition siger mig, at Craigslist må have haft en vis effekt. Men det må have været en ret lille.”

Craigslist er meget mindre andre steder i verden, herunder i Storbritannien. Har den negative presse skadet den? “Specifikt det, det ved jeg ikke. For jeg kender virkelig ikke den britiske kultur.”

For en person, der ikke forstår den britiske kultur, virker Newmark besat af den. Vores interview er spækket med henvisninger til britisk historie, bøger, tv og film. Vi kommer igennem Monty Python, Bernard Cornwell, The Bodyguard, Line of Duty, Oscar Wilde og Kong Alfred. Er han anglofil?

“Jeg har kæmpet mod anglofili, men synes at være ved at bukke under,” siger han. “Men der er en masse mysterier. For eksempel, hvorfor udtales det Gloucester?”.

Vil han bringe sin filantropi til den britiske presse? “Jo mere jeg læser og ser om især det, der foregår i London, jo mere ønsker jeg at se af det. Men først og fremmest er der meget arbejde, der skal gøres her. Og man er nødt til at prioritere.”