Reynolds portrætterer Banastre Tarleton (1754-1833) i en alder af 27 år, i kamp som kommandant for den britiske legions kavaleri i den amerikanske uafhængighedskrig. Tarleton var kendt for sin hensynsløse tapperhed såvel som for sin forfængelighed. Han blev senere parlamentsmedlem for Liverpool og forsvarede slavehandelen, som hans families og andre Liverpool-familiers formue var blevet grundlagt på. Han blev udnævnt til general i 1812 og til baronet i 1816. Portrættet blev bestilt af en af oberst Tarletons brødre på vegne af deres mor.
Tarleton bærer uniform fra Den Britiske Legion, som konstant var i aktion, mest i South Carolina, i mange skænderier og angreb. Hans vildskab var legendarisk, og han var kendt som “bloody Tarleton” af amerikanerne. Han mistede to fingre fra et musketskud i sin højre hånd. Krigen og de amerikanske kolonier blev reelt tabt den 19. oktober 1781, da Lord Cornwallis måtte overgive alle styrker under hans kommando til George Washington ved Yorktown.
Reynolds noterede, at Tarleton fik ni portrætoptagelser til sit portræt, den første kun ti dage efter, at Tarleton var landet i England ved krigens afslutning. Da portrættets hoved og skuldre var tilstrækkeligt færdige, fremstillede en ukendt graver et billede til offentliggørelse sammen med en lang beretning om Tarleton’s bedrifter i krigstiden. Omkring dette tidspunkt indledte Tarleton en skandaløs affære med fru Robinson, som tidligere havde været elskerinde for prinsen af Wales. De kan have mødt hinanden i Reynolds’ atelier, da han også malede fru Robinsons portræt som “Perdita” (Laing Art Gallery, Newcastle), og Reynolds’ optegnelser viser, at de havde sitninger på de samme dage.
Reynolds viser Tarleton et øjeblik afmonteret på en slagmark, med kanonrøg hvirvlende bag ham. To heste, hvis tøjler holdes af en soldat, ses bag en kanonvogn. Tarleton støtter det ene ben op på en kanon for at sætte sit sværd fast i bæltet igen, inden han skifter hest. Reynolds brugte ofte ideer fra gamle mestermalerier og -tegninger og antikke skulpturer til sine egne kompositioner. Tarleton’s positur ser ud til at være baseret på en kombination af forskellige kilder: Rembrandts Tobias og englen ved floden (en tegning, som Reynolds ejede), en detalje fra Tintoretto’s The Washing of the Apostle’s Feet’s Washing of the Apostle’s Feet in S. Marcuola, Venedig (Reynolds ejede en malet kopi af den), og en antik skulptur af Hermes. En replika afstøbning af Hermes befandt sig på Royal Academy Schools, som Reynolds var præsident for.
Portrættet blev udstillet på Royal Academy i 1782, og fik for det meste rosende ord fra kritikerne. Reynolds måtte dog vente ni år efter at have malet det på betaling fra Tarleton-familien.
Portrættets tilstand har lidt under fejl i Reynolds’ teknik, som også er tydelige i hans andre malerier, såsom Lord Heathfield. Da dette portræt blev malet, blev oliemaling ikke solgt færdiglavet i tuber: kunstnere og deres assistenter fremstillede selv malingen ved hjælp af pigmenter og tørrende olier, f.eks. valnødde- eller hørfrøolie. Reynolds brugte eksperimentelle kombinationer af olier til at fremstille sine malinger, herunder hørfrø-, valmue- og valnøddeolie samt en nåletræsharpiks i dette portræt. Dette har resulteret i varige problemer med selve malingen. Reynolds brugte ikke-tørrende eller dårligt tørrende olieglasurer mellem mange andre lag maling lavet af forskellige medier, når han bearbejdede et område af portrættet, hvilket gjorde hele malingsstrukturen ustabil.