Amider dimeriserer stærkere end imider på trods af deres lavere surhedsgrad. Et sådant uventet resultat er blevet rationaliseret ud fra Jorgensen Secondary Interactions Hypothesis (JSIH), som involverer spectator- (COS) og H-bundne (COHB) carbonylgrupper i imider. På trods af den betydelige mængde eksperimentelle og teoretiske beviser, der støtter JSIH, er der nogle beregningsundersøgelser, der tyder på, at der kan være andre relevante intermolekylære interaktioner end dem, der er taget i betragtning i denne model. Vi formodede, at spectatorcarbonyldelene kunne forstyrre de resonansassisterede hydrogenbindinger i imiddimere, men vores resultater viste, at dette ikke var tilfældet. Vi var fascineret af dette fænomen og undersøgte selvassocieringen af en række amider og imider ved hjælp af1H-NMR, 1H-DOSY-eksperimenter, DFT-beregninger, QTAIM-topologiske analyser af elektrontætheden og IQA-partitioner af den elektroniske energi. Disse analyser viste, at der faktisk er repulsioner af typen OS⋯OHB i overensstemmelse med JSIH, men vores data viser også, at COS-gruppen har en generel tiltrækning med det interagerende molekyle. I stedet fandt vi korrelationer mellem selvassocieringsstyrke og simple Brønsted-Lowry syre/base-egenskaber, nemlig N-H-syrer og CO-baser. Resultaterne i CDCl3 og CCl4 tyder på, at imider dimeriserer mindre stærkt end strukturelt beslægtede amider på grund af den lavere basiskhed af deres carbonylfragmenter, et ofte overset aspekt i studiet af H-bindinger. Samlet set kan den her foreslåede model give vigtig indsigt i forskellige områder af supramolekylær kemi som f.eks. studiet af flere hydrogenbundne addukter, som involverer amid- eller imidfunktionelle grupper.