Haley se objevil v mnoha filmech, včetně Damnation Alley, The Day of the Locust Johna Schlesingera a Losin‘ It, a také jako host v televizi. Jako známý dětský herec si zahrál roli Kellyho Leaka v komedii The Bad News Bears. Hrál také ve filmech The Bad News Bears in Breaking Training a The Bad News Bears Go to Japan.
Hrál Moochera ve známém filmu Petera Yatese Breaking Away z roku 1979 a později ve stejnojmenném krátkometrážním televizním seriálu. V průběhu 70. let hrál často drsné, vzteklé, uhrovité, dlouhovlasé neherce; ačkoli ve svém celovečerním debutu, netradičním filmu The Outside Man z roku 1972, hrál Erica, chlapce zřejmě tak zoufale osamělého, že se snaží zapůsobit na mafiánského vraha, který drží jeho a jeho matku (Georgia Engelová) jako rukojmí. Haley také natočil pilotní film k americké verzi populární britské komedie The Young Ones s názvem Oh, No! THEM ne!. V roce 1974 si zahrál ztroskotance Norma ve 12. epizodě sobotního dětského pořadu Shazam! Traduje se, že v roce 1984 doprovázel Haleyho na konkurz do filmu Wese Cravena Noční můra v Elm Street jeho kamarád Johnny Depp; místo aby byl Haley vybrán do role, všiml si ho právě Depp a režisér Craven se ho zeptal, zda by nechtěl roli přečíst. Haley se původně ucházel o roli filmového antagonisty Freddyho Kruegera, ale nakonec pro verzi filmu z roku 1984 prohrál s Robertem Englundem.
Haleyho herecká kariéra byla po většinu 90. let a počátkem roku 2000, kdy se přestěhoval do San Antonia, v útlumu a nakonec se začal věnovat režii a uspěl jako producent a režisér televizních reklam.
Na doporučení Seana Penna se Haley v roce 2006 vrátil k herectví a nejprve se objevil ve filmu Stevena Zailliana Všichni královi muži po boku Penna jako Sugar Boy, jeho osobní strážce, a poté podal kritikou oceňovaný výkon v roli nedávno podmínečně propuštěného sexuálního delikventa ve filmu Todda Fielda Malé děti. Prohlásil, že jeho příprava na tuto roli byla do značné míry ovlivněna vztahem, který sdílela jeho matka a bratr True, který bojoval se závislostí na heroinu, než zemřel na předávkování. Za toto ztvárnění byl Haley nominován na Oscara za nejlepší vedlejší roli a v roce 2007 byl pozván do Akademie filmového umění a věd.
Haley vlastní produkční společnost JEH Productions v San Antoniu. V roce 2008 se objevil ve filmu Semi-Pro a zahrál si ve filmu Winged Creatures s Kate Beckinsale, Guyem Pearcem a Dakotou Fanning. V roce 2009 si zahrál také v adaptaci grafického románu Alana Moora Watchmen režiséra Zacka Snydera v roli Rorschacha, maskovaného mstitele, který se snaží zjistit identitu vraha hrdinů v kostýmu, a za tuto roli si Haley vysloužil pochvalu mnoha recenzentů. Ve filmu se také znovu setkal s hereckým kolegou z filmu Malé děti Patrickem Wilsonem, který hrál Nite Owl II, bývalého Rorschachova partnera. V roce 2010 se Haley objevil také ve filmu Shutter Island režiséra Martina Scorseseho, kde hrál pacienta nemocnice pro duševně choré zločince.
Haley si zahrál roli Freddyho Kruegera v remaku Noční můry v Elm Street. Podepsal se pod roli ve třech dílech série.
Haley byl pravidelným účastníkem seriálu Human Target jako Guerrero, spojenec hlavní postavy Christophera Chance. Seriál měl premiéru 17. ledna 2010 na stanici Fox a trval dvě sezóny, než byl v květnu 2011 zrušen.
Ve filmové adaptaci Temných stínů režiséra Tima Burtona z roku 2012 si zahrál Willieho Loomise a ve filmu Lincoln režiséra Stevena Spielberga si zahrál viceprezidenta Konfederovaných států Alexandra H. Stephense. Zahrál si superpadoucha „The Terror“ v rebootu seriálu The Tick společnosti Amazon.
.