Los acontecimientos clave en la formación del carácter de Jake ocurren mucho antes de que comience la acción de la novela. Como soldado en la Primera Guerra Mundial, Jake resulta herido. Aunque no lo dice directamente, hay numerosos momentos en la novela en los que da a entender que, como resultado de su lesión, ha perdido la capacidad de tener sexo. La narración de Jake se caracteriza por la sutileza y la insinuación. Prefiere insinuar las cosas en lugar de decirlas directamente, especialmente cuando se refieren a la guerra o a su lesión. Al principio de la novela, por ejemplo, hay que leer el texto con mucha atención para comprender la verdadera naturaleza de la herida de Jake; sólo más tarde, cuando Jake va a pescar con Bill, habla más abiertamente de su impotencia.

La enfermedad física de Jake tiene profundas consecuencias psicológicas. El hecho de que Brett, el amor de su vida, se niegue a iniciar una relación con él, agrava este problema. La hostilidad de Jake hacia Robert Cohn quizá tenga su origen en sus propios sentimientos de incapacidad. En muchos sentidos, Jake es un miembro típico de lo que la poetisa Gertrude Stein llamó la «generación perdida», la generación de hombres y mujeres cuyas experiencias en la Primera Guerra Mundial socavaron su creencia en la justicia, la moralidad, la virilidad y el amor. Sin estos ideales en los que apoyarse, la Generación Perdida vivió una existencia inmoral y sin rumbo, carente de verdaderas emociones y caracterizada por una crueldad interpersonal casual. Parte del personaje de Jake representa a la Generación Perdida y su desafortunada posición: deambula por París, yendo de bar en bar y bebiendo en exceso en cada uno de ellos, con una vida llena de libertinaje sin propósito. Demuestra la capacidad de ser extremadamente cruel, especialmente con Cohn. Sus inseguridades sobre su masculinidad son típicas de las ansiedades que sentían muchos miembros de la Generación Perdida.

Sin embargo, en algunos aspectos importantes, Jake difiere de los que le rodean. Parece ser consciente de lo infructuoso del modo de vida de la Generación Perdida. Le dice a Cohn en el capítulo II: «No puedes alejarte de ti mismo moviéndote de un lugar a otro». Además, reconoce la frecuente crueldad del comportamiento que tienen él y sus amigos y, lo que es más importante, reconoce, aunque sólo sea indirectamente, el dolor que le causa su herida de guerra y su amor no correspondido por Brett. Sin embargo, aunque Jake percibe los problemas de su vida, parece no querer o no poder remediarlos. Aunque comprende el dilema de la Generación Perdida, sigue atrapado en él.