Amidy dimeryzują silniej niż imidy, pomimo ich niższej kwasowości. Ten nieoczekiwany wynik został zracjonalizowany w kategoriach hipotezy wtórnych oddziaływań Jorgensena (Jorgensen Secondary Interactions Hypothesis – JSIH), która dotyczy grup karbonylowych spektatora (COS) i wiązania H (COHB) w imidach. Niezależnie od znacznej ilości dowodów doświadczalnych i teoretycznych wspierających JSIH, istnieją pewne badania obliczeniowe, które sugerują, że mogą istnieć inne istotne oddziaływania międzycząsteczkowe niż te uwzględnione w tym modelu. Przypuszczaliśmy, że spektatorowe cząsteczki karbonylowe mogą zakłócać wspomagane rezonansem wiązania wodorowe w dimerach imidowych, ale nasze wyniki pokazały, że tak nie jest. Zaintrygowani tym zjawiskiem, zbadaliśmy samoasocjację szeregu amidów i imidów za pomocą eksperymentów1H-NMR, 1H-DOSY, obliczeń DFT, topologicznych analiz gęstości elektronowej QTAIM oraz partycji energii elektronowej IQA. Analizy te ujawniły, że rzeczywiście istnieją odpychania typu OS⋯OHB zgodnie z JSIH, ale nasze dane wskazują również, że grupa COS posiada ogólne przyciąganie z oddziałującą cząsteczką. Zamiast tego, znaleźliśmy korelacje pomiędzy siłą samoasocjacji a prostymi właściwościami kwasowo-zasadowymi Brønsteda-Lowry’ego, mianowicie kwasowością N-H i zasadowością CO. Wyniki w CDCl3 i CCl4 wskazują, że imidy dimeryzują mniej silnie niż strukturalnie pokrewne amidy z powodu niższej zasadowości ich fragmentów karbonylowych, co jest często pomijanym aspektem w badaniach wiązań H. Ogólnie rzecz biorąc, zaproponowany tutaj model może dostarczyć ważnych spostrzeżeń w różnych dziedzinach chemii supramolekularnej, takich jak badanie wielokrotnych adduktów z wiązaniami wodorowymi, w których występują amidowe lub imidowe grupy funkcyjne.