En ese momento no estaba claro hacia dónde iba Siegel con su carrera -muchos directores de cine habían entrado en la televisión sin volver a trabajar en largometrajes-, pero sus dos siguientes proyectos respondieron a esa pregunta con autoridad. El largometraje Madigan (1968) fue posiblemente el mejor procedimiento policial de la década de 1960, con Richard Widmark ofreciendo una aclamada interpretación en el papel principal de un detective que busca a un asesino; también destacaron Fonda como comisario de policía e Inger Stevens como esposa de Madigan. En 1968 Siegel también dirigió Coogan’s Bluff, que consagró a Clint Eastwood ante el público estadounidense tras sus años de trabajo en el extranjero con el director Sergio Leone en una serie de «spaghetti westerns». En ese clásico del cine de acción, Eastwood interpretaba a un lacónico ayudante del sheriff de Arizona enviado a Nueva York para extraditar a un asesino fugado. El solitario renegado de moral incierta se convirtió en un personaje habitual en las películas de Siegel. Para su siguiente proyecto, sustituyó a Robert Totten en Muerte de un pistolero (1969), que volvió a contar con Widmark. Sin embargo, tanto Siegel como Totten eliminaron sus nombres de la película, y ésta se estrenó con el crédito Allen Smithee, el seudónimo habitual para un trabajo del que renegaba su director.

Siegel se reunió entonces con Eastwood para una serie de películas. Dos mulas para la hermana Sara (1970) era un western bastante caprichoso con Eastwood en el papel de un vaquero que rescata a una prostituta que se hace pasar por monja (Shirley MacLaine) de tres posibles violadores; estaba basada en una historia de Budd Boetticher. La siguiente fue The Beguiled (1971), un inusual drama psicológico ambientado a finales de la Guerra Civil estadounidense. Eastwood interpretaba a un soldado de la Unión herido cuya llegada a un internado femenino en el Sur provoca tensiones y, finalmente, un asesinato. La película gótica fue inicialmente rechazada por el público estadounidense, aunque resultó popular en Europa. Sin embargo, más tarde, en 1971, los espectadores estadounidenses acudieron en masa a ver Harry el Sucio, que fue probablemente la película más conocida de Siegel (aunque no necesariamente la más admirada). Catapultó a Eastwood al estrellato como el antihéroe por excelencia de la década de 1970; interpretó a Harry Callahan, un duro policía de San Francisco a la caza de un asesino en serie. Algunos críticos criticaron la violencia, pero Harry el Sucio dio lugar a cuatro rentables secuelas, aunque ninguna fue dirigida por Siegel.

Siegel realizó a continuación Charley Varrick (1973), un thriller de primera categoría con Walter Matthau en el papel de un ladrón de poca monta que huye de un asesino a sueldo tras robar involuntariamente el dinero de la mafia durante un atraco a un banco. Siegel se aventuró en el espionaje con El molino negro (1974), protagonizada por Michael Caine en el papel de un espía cuyo hijo es secuestrado. Sin embargo, el director parecía sentirse incómodo con el género, y el final era decepcionante. Siegel se recuperó con The Shootist (1976), un western elegíaco que fue la última película realizada por John Wayne, que interpretaba a un pistolero que moría de cáncer; Wayne moriría por complicaciones relacionadas con el cáncer en 1979. El reparto -James Stewart, Lauren Bacall, Richard Boone, Hugh O’Brian y John Carradine, entre otros- era especialmente digno de mención, y algunos consideran que esa película es el mejor logro de Siegel. Telefon (1977) no estaba en la misma liga, pero Siegel (que tomó el relevo de Peter Hyams) se las arregló para elaborar un sólido, aunque complicado, drama de espionaje, que ofreció una memorable actuación de Charles Bronson como agente del KGB.

Escape from Alcatraz (1979) fue más fuerte, un vehículo de primera para Eastwood basado en la fuga del preso real Frank Morris de la prisión de la isla de Alcatraz en 1962. Aunque quizás sea más larga de lo necesario, la película gana en fuerza por su crudeza. Las dos últimas películas de Siegel fueron fracasos de taquilla. En Rough Cut (1980), Burt Reynolds interpretó a un elegante ladrón de joyas; Siegel fue el último de los directores que trabajó en la producción. ¡La comedia Jinxed! (1982) presentaba a Bette Midler como una cantante que conspira con un traficante de blackjack (Ken Wahl) para matar a su novio jugador (Rip Torn). Siegel se retiró a partir de entonces.

La autobiografía de Siegel, A Siegel Film (1993), se publicó después de su muerte. El prólogo del libro fue escrito por Eastwood, que consideraba a Siegel como un mentor. Además de ayudarle a convertirse en un actor emblemático, Siegel influyó mucho en el estilo de dirección de Eastwood.

Michael BarsonLos editores de la Enciclopedia Británica